2 kyselina benzoová. Kyselina benzoová

Karboxylová skupina v molekule kyseliny benzoovej má vo vzťahu k aromatickému kruhu indukčné a mezomérne účinky priťahujúce elektróny (analógia so štruktúrou benzaldehydu – kapitola 10.8.2). Hustota elektrónov na prstenci je znížená, najmä v O- A P- ustanovenia. Na konjugácii sa podieľa aj atóm kyslíka OH-skupina, vďaka ktorej má celá molekula plochú štruktúru.

10.9.3. Fyzikálne a chemické vlastnosti

Aromatické karboxylové kyseliny sú biele kryštalické látky, z ktorých niektoré majú príjemnú vôňu.

Najdôležitejšími vlastnosťami samotných karboxylových kyselín (aromatických aj alifatických) a v niektorých prípadoch ich derivátov, ako sú amidy, sú ich acidobázické vlastnosti. V tomto prípade sú hlavné vlastnosti nevýznamné a nemajú praktický význam.

Rovnako ako alifatické analógy sú aromatické kyseliny a ich deriváty charakterizované reakciami v acylovej skupine, ktoré vedú k produkcii niektorých derivátov z iných.

Ďalšou dôležitou vlastnosťou týchto zlúčenín sú reakcie na benzénovom kruhu, ktoré sú typické pre všetky aromatické deriváty.

10.9.3.1. Vlastnosti kyselín

Kyslé vlastnosti alifatických karboxylových kyselín boli diskutované skôr (kapitola 6.4.4.1). Pre aromatické karboxylové kyseliny je kyslosť spojená aj s možnosťou abstrakcie vodíkového katiónu z karboxylovej skupiny. Zároveň sú arenemonokarboxylové kyseliny slabé OH-kyseliny. Kyselina benzoová je len o niečo silnejšia ako kyselina octová ( rK A pre benzoín je to 4,17 oproti 4,76 pre kyselinu octovú). Najlepšie to možno vysvetliť možnosťou úplnejšej delokalizácie záporného náboja aniónu zvyšku kyseliny za účasti -elektrónového systému benzénového kruhu.

Preto, rovnako ako v prípade kyselín arénsulfónových (kap. 10.3.3.4) a fenolov (kap. 10.5.3.1), elektróny priťahujúce substituenty zvyšujú kyslé vlastnosti a elektróndonorové ich naopak znižujú.

Avšak pre niektoré substituenty nachádzajúce sa v orto-poloha benzénového kruhu vo vzťahu ku karboxylovej skupine, vplyv na kyslé vlastnosti arénkarboxylových kyselín nie je obmedzený na indukčné a mezomérne efekty (a tiež priestorový efekt). Ide o tzv orto efekt, prejavujúce sa v interakcii karboxylovej kyseliny a tej, ktorá sa v nej nachádza O-pozícia R-donorová skupina v dôsledku intramolekulárnych vodíkových väzieb. Príklad prejavu orto-účinok je interakcia funkčných skupín v molekule kyseliny salicylovej, čím sa zvyšuje jej kyslosť v porovnaní s kyselinou benzoovou ( rK A = 3.00) kvôli zvyšujúcej sa polarite ON-väzba v karboxylovej skupine a stabilizácia výsledného aniónu:

kyselina salicylová

To je typické aj pre kyselinu antranilovú ( O kyselina -aminobenzoová, pre ftalovú ( O-benzéndikarboxylová kyselina) a podobnej štruktúry O- substituované benzoové kyseliny.

Vo všeobecnosti sú aréndikarboxylové a arénpolykarboxylové kyseliny silnejšie ako monokarboxylové kyseliny (v dôsledku akceptorového účinku druhej karboxylovej skupiny).

Amidy a imidy niektorých kyselín majú tiež výrazné kyslé vlastnosti. Napríklad ftalimid je typický (aj keď slabý) NH-kyselina ( rK A = 8.3):

Rozpúšťa sa vo vodných alkáliách (tvorba soli s následnou hydrolýzou). Preto sa na získanie stabilných solí syntetizujú v bezvodom médiu.

Ftalimidové soli (napr. ftalimid draselný) našli využitie pri príprave čistých primárnych amínov ( Gabriel syntéza*):

Prvým stupňom je interakcia halogénalkánu s ftalimidom draselným, čo je nukleofil - typická reakcia S N v rade halogénalkánov. Potom nasleduje hydrolýza výsledného produktu N- alkylftalimid, ktorý sa zvyčajne uskutočňuje v kyseline chlorovodíkovej.

10.9.3.2. Reakcie v acylovej skupine

Predtým sa na príklade alifatických analógov (kap. 6.4.4.2) uvažovalo o reakciách nukleofilnej substitúcie v karboxylovej skupine karboxylových kyselín a v acylových skupinách derivátov týchto kyselín. V tomto prípade sa z niektorých acylderivátov tvoria iné acylové deriváty.

Je tiež možná kyslá katalýza.

Rýchlosť reakcie závisí od priestorových faktorov, množstva náboja na uhlíkovom atóme karbonylu a povahy odstupujúcej skupiny (jej zásaditosti). Reaktivita aromatických karboxylových kyselín a ich derivátov teda klesá v rovnakom poradí ako ich alifatické analógy:

Arénkarboxylové kyseliny sú tiež charakterizované dekarboxylačnými reakciami, ktoré začínajú nukleofilným útokom na karbonylovom uhlíkovom atóme (kapitola 6.4.4.4).

10.9.3.3. Elektrofilná substitúcia

Ako vyplýva zo štruktúry kyseliny benzoovej, karboxylová skupina má na benzénový kruh účinok priťahovania elektrónov, a preto znižuje hustotu elektrónov na kruhu a smeruje prichádzajúci elektrofil hlavne do meta- pozíciu. To možno ukázať hraničnými vzorcami pre distribúciu elektrónovej hustoty v pôvodnej molekule kyseliny benzoovej:

Od S E-reakcie pre arénkarboxylové kyseliny (a ich acylové deriváty) sú charakterizované nitračnými, sulfonačnými a halogenačnými reakciami. Napríklad:

KYSELINA ACETYLSALICYLOVÁ (2-(ACETYLOXY)-BENZOOVÁ). biela kryštalická látka, málo rozpustná vo vode, vysoko rozpustná v alkohole a roztokoch zásad. Táto látka sa získava reakciou kyseliny salicylovej s anhydridom kyseliny octovej:

Kyselina acetylsalicylová je široko používaná už viac ako 100 rokov ako antipyretikum, analgetikum a protizápalové liečivo. Existuje viac ako 50 značiek liekov, ktorých hlavnou aktívnou zložkou je táto látka. Tento nezvyčajný liek možno nazvať rekordérom medzi liekmi. Kyselina acetylsalicylová je vo svete liekov dlhotrvajúca, v roku 1999 oficiálne oslávila storočnicu a stále je najpopulárnejším liekom na svete. Ročná spotreba liekov s obsahom kyseliny acetylsalicylovej presahuje 40 miliárd tabliet.

Ďalšou vlastnosťou kyseliny acetylsalicylovej je, že ide o prvú syntetickú liečivú látku. Od nepamäti človek používal liečivé rastliny, potom sa naučil izolovať liečivé látky v ich čistej forme z rastlinných extraktov, ale prvým liekom, ktorého úplný analóg v prírode neexistuje, bola kyselina acetylsalicylová.

V prírode existuje podobná látka: kyselina salicylová. Táto zlúčenina sa nachádza vo vŕbovej kôre a jej liečivé vlastnosti sú známe už od staroveku. Odvar z vŕbovej kôry odporúčal Hippokrates ako antipyretikum, analgetikum a protizápalové činidlo. V roku 1828 nemecký chemik Büchner izoloval z vŕbovej kôry látku, ktorú nazval salicín (z latinského názvu vŕby Salix). O niečo neskôr sa zo salicínu získala čistá kyselina salicylová, o ktorej sa dokázalo, že má liečivé vlastnosti. Salicín, izolovaný z vŕbovej kôry, odpadový produkt pri výrobe košíkov, sa používal ako liek, no vyrábal sa vo veľmi malých množstvách a bol drahý. V roku 1860 nemecký chemik A. Kolbe vyvinul metódu syntézy kyseliny salicylovej reakciou fenolátu sodného s oxidom uhličitým a čoskoro sa v Nemecku objavil závod na výrobu tejto látky:

V lekárskej praxi sa používal salicín aj lacnejšia syntetická kyselina salicylová, ale ako liek na vnútorné použitie sa kyselina salicylová veľmi nepoužívala. Pre svoju vysokú kyslosť spôsobuje silné podráždenie slizníc úst, hrdla a žalúdka a jeho soli salicyláty majú takú chuť, že väčšine pacientov bolo zle.

Nový liek, ktorý má rovnaké terapeutické vlastnosti, ale menej výrazné vedľajšie účinky ako kyselina salicylová, objavila a patentovala nemecká spoločnosť Bayer. Podľa oficiálnej verzie otec chemika Felixa Hoffmana, ktorý vo firme pracoval, trpel reumou a milujúci syn sa pustil do získavania látky, ktorá by zmiernila utrpenie jeho reumatického otca, no mala príjemnejšie chuti ako salicyláty a nespôsobuje bolesť žalúdka. V roku 1893 objavil požadované vlastnosti kyseliny acetylsalicylovej, prvýkrát získanej z kyseliny salicylovej o štyridsať rokov skôr, ktorá však nenašla uplatnenie. Hoffman vyvinul metódu na výrobu čistej kyseliny acetylsalicylovej a po testovaní lieku na zvieratách (mimochodom, boli vykonané aj po prvý raz v histórii), si Bayer v roku 1899 nechal patentovať ochrannú známku aspirín – názov, pod ktorým sa tento liek nazýva. najznámejšie. Predpokladá sa, že názov lieku bol daný na počesť svätého Aspirina, patróna všetkých ľudí trpiacich bolesťami hlavy, aj keď existuje prozaickejšie vysvetlenie. Kyselina salicylová sa v tom čase často nazývala spirsaeure, pretože sa nachádzala aj v lipnici (spiraea). A názov značky je jednoducho skratka názvu akceptovaného v tom čase pre kyselinu acetylsalicylovú, acetylspirsaeure. Mimochodom, kyselina salicylová si našla svoje miesto aj v medicíne, jej roztok salicylalkohol lieči kožné zápalové procesy a je súčasťou mnohých kozmetických vôd.

Kyselina acetylsalicylová znižuje teplotu, redukuje lokálne zápalové procesy, tlmí bolesť. Tiež riedi krv, a preto sa používa pri riziku vzniku krvných zrazenín. Je dokázané, že dlhodobé užívanie malej dávky kyseliny acetylsalicylovej u ľudí náchylných na srdcovo-cievne ochorenia výrazne znižuje riziko mŕtvice a infarktu myokardu. Droga zároveň úplne nemá strašnú nevýhodu mnohých liekov proti bolesti - nevyvíja sa na ňu závislosť. Vyzeralo by to ako ideálny liek. Niektorí ľudia sú na túto drogu tak zvyknutí, že ju berú s rozumom alebo bez dôvodu, pri najmenšej bolesti alebo len „pre každý prípad“.

Ale v žiadnom prípade by sme nemali zabúdať, že lieky by sa nemali zneužívať. Ako každý liek, kyselina acetylsalicylová nie je bezpečná. Predávkovanie môže viesť k otrave, ktorá sa prejavuje nevoľnosťou, vracaním, bolesťami žalúdka, závratmi, v závažných prípadoch až toxickým zápalom pečene a obličiek, poškodením centrálneho nervového systému (porucha motorickej koordinácie, zmätenosť, kŕče) a krvácaním.

Ak človek užíva niekoľko liekov súčasne, musíte byť obzvlášť opatrní. Niektoré lieky sú navzájom nekompatibilné, čo môže spôsobiť otravu. Kyselina acetylsalicylová zvyšuje toxické účinky sulfónamidov, zvyšuje účinok liekov proti bolesti a protizápalových liekov, ako je amidopyrín, butadión, analgín.

Tento liek má tiež vedľajšie účinky. Rovnako ako kyselina salicylová, aj keď v oveľa menšej miere, vedie k podráždeniu slizníc žalúdka. Aby sa predišlo negatívnym účinkom na gastrointestinálny trakt, odporúča sa užívať tento liek po jedle s veľkým množstvom tekutiny. Dráždivý účinok kyseliny acetylsalicylovej zosilňuje vínny alkohol.

Veľká časť dráždivého účinku aspirínu je spôsobená jeho zlou rozpustnosťou. Ak tabletu prehltnete, pomaly sa vstrebáva, nerozpustená čiastočka látky sa môže nejaký čas „prilepiť“ na sliznicu a spôsobiť podráždenie. Na zníženie tohto účinku stačí rozdrviť tabletu aspirínu na prášok a zapiť vodou, niekedy sa na tento účel odporúča zásaditá minerálna voda alebo si kúpiť rozpustné formy šumivých tabliet aspirínu. Treba však mať na pamäti, že tieto opatrenia neznižujú riziko vzniku gastrointestinálneho krvácania v dôsledku účinku lieku na syntézu „ochranných“ prostaglandínov v žalúdočnej sliznici. Preto je lepšie nezneužívať kyselinu acetylsalicylovú, najmä pre ľudí s gastritídou alebo žalúdočnými vredmi.

Niekedy môže byť účinok zníženia zrážanlivosti krvi nežiaduci alebo dokonca nebezpečný. Týždeň pred operáciou sa neodporúča užívať najmä lieky s obsahom kyseliny acetylsalicylovej, pretože zvyšuje riziko nežiaduceho krvácania. Tehotné ženy a malé deti by nemali užívať kyselinu acetylsalicylovú, pokiaľ to nie je absolútne nevyhnutné.

Napriek tomu, že kyselina acetylsalicylová je známa už tak dlho a ako liek je veľmi rozšírená, vysvetlenie mechanizmu jej pôsobenia na organizmus sa objavilo až v 70. rokoch minulého storočia. Britský vedec J. Vane dostal v roku 1982 od kráľovnej Alžbety II. Nobelovu cenu za fyziológiu alebo medicínu a titul rytiera za prácu študujúcu fyziologické účinky kyseliny acetylsalicylovej. Wayne zistil, že kyselina acetylsalicylová blokuje syntézu niektorých hormónom podobných látok v tele – prostaglandínov, ktoré sú zodpovedné za reguláciu mnohých telesných funkcií, najmä inhibuje syntézu prostaglandínov, ktoré spôsobujú zápal. Vedľajšie účinky kyseliny acetylsalicylovej sa vysvetľujú spomalením syntézy iných prostaglandínov zodpovedných za zrážanie krvi a reguláciu tvorby kyseliny chlorovodíkovej v žalúdku.

Ďalší výskum ukázal, že nie všetky vlastnosti tejto látky sú spojené s blokovaním syntézy prostaglandínov. Mechanizmus účinku kyseliny acetylsalicylovej je zložitý a nie celkom objasnený a jej vlastnosti sú stále predmetom štúdia mnohých vedeckých tímov. Len v roku 2003 bolo publikovaných asi 4000 vedeckých článkov o zložitosti fyziologických účinkov tejto látky. Vedci na jednej strane nachádzajú nové využitie pre starý liek, napríklad nedávne štúdie odhalili mechanizmus účinku kyseliny acetylsalicylovej na znižovanie hladiny cukru v krvi, čo je dôležité pre pacientov s cukrovkou. Na druhej strane sa na základe výskumu vyvíjajú nové lieky na kyselinu acetylsalicylovú, ktorých vedľajšie účinky sú minimalizované. Je zrejmé, že kyselina acetylsalicylová poskytne prácu viac ako jednej generácii vedcov, fyziológov a farmaceutov.

Materiály na internete: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Jekaterina Mendeleeva

Kyselina benzoová je jednosýtna karboxylová látka izolovaná v 16. storočí sublimáciou benzoovej živice.

Je to prírodná zlúčenina. Obsahuje brusnice, čučoriedky, brusnice, maliny a kôru čerešní. Nájdené viazané v mede. Zaujímavosťou je, že kyselina benzoová vzniká pri mikrobiálnom rozklade N - benzoylglycínu vo fermentovaných mliečnych výrobkoch (kefír, fermentované pečené mlieko, jogurty, jogurty).

Štruktúrny vzorec aromatickej zlúčeniny je C6H5COOH.

Kyselina benzoová má antimikrobiálne a protiplesňové účinky: bráni množeniu baktérií fermentácie kyseliny maslovej, kvasiniek a inhibuje aktivitu enzýmov patogénnych buniek. Pre svoje antiseptické vlastnosti sa používa v potravinárskom priemysle ako prírodný konzervant (E210) pri výrobe potravín a nápojov.

Aplikácia

Vo vzhľade je kyselina benzoová predĺžené biele kryštály, ktoré majú charakteristický lesk. Pri teplote 122 stupňov Celzia prechádza do plynného skupenstva. Kyselina benzoová je rozpustná v alkoholoch. Vyrába sa v priemyselnom meradle oxidáciou toluénu. Okrem toho sa látka získava z benzotrichloridu, kyseliny ftalovej.

Konzervačná látka sa používa v pekárenskom, cukrárenskom a pivovarníckom priemysle na výrobu nasledujúcich produktov:

ovocné a zeleninové pyré;
nealko nápoje;
bobuľové šťavy;
rybie výrobky;
konzervované ovocie, olivy;
zmrzlina;
zaváraniny, džemy, marmelády;
konzervovaná zelenina;
margarín;
žuvačka;
sladkosti a sladidlá;
pochúťkový kaviár;
mliečne výrobky
likér, pivo, víno.

Antiseptické a antibakteriálne vlastnosti kyseliny benzoovej sa využívajú vo farmaceutickom priemysle na výrobu antifungálnych liekov a mastí na svrab. A špeciálne kúpele na nohy s použitím organickej zlúčeniny zmierňujú nadmerné potenie a plesne nôh. Okrem toho sa kyselina benzoová pridáva do sirupov proti kašľu, pretože má expektoračné vlastnosti a riedi hlieny.

Používa sa ako konzervačná látka v kozmetike na zachovanie blahodarných vlastností a predĺženie trvanlivosti krémov, pleťových vôd a balzamov. Vďaka svojim silným bieliacim vlastnostiam je zlúčenina zahrnutá do masiek, ktorých pôsobenie je zamerané na odstránenie pieh, nerovnomernej pokožky a stareckých škvŕn.

Účinky na zdravie

Keď vstúpi do tela, kyselina benzoová reaguje s molekulami bielkovín a mení sa na N - benzoylglycín (kyselinu hippurovú). Po transformácii sa zlúčenina vylučuje močom. Tento proces „zaťažuje“ ľudský vylučovací systém, preto, aby sa predišlo poškodeniu zdravia, legislatíva každého štátu stanovuje prípustnú normu pre použitie kyseliny pri výrobe potravinárskych výrobkov. Dnes je povolené použiť až päť miligramov látky na kilogram hotových výrobkov. Prekročenie prípustnej hodnoty je trestné zo zákona a ukladá zákaz predaja takýchto výrobkov.

Poškodenie kyseliny benzoovej spočíva nielen vo zvyšovaní zaťaženia obličiek. Je to „progenitor“ nebezpečnej karcinogénnej látky: dokáže produkovať benzén v čistej forme, čo vyvoláva rast zhubných nádorov. Na premenu kyseliny na jed sú potrebné veľmi vysoké teploty.

Izolácia benzénu v ľudskom tele od zlúčeniny benzoínu je nemožná. Neodporúča sa však zohrievať konzervované potraviny, ktoré nie sú na tento účel určené a následne ich zjesť, pretože môže dôjsť k otrave jedlom.

Pamätajte, že konzervačná látka E210, dokonca aj v minimálnom množstve (do 0,01 miligramu), má škodlivý účinok na domáce zvieratá: podkopáva zdravie a zhoršuje pohodu. Pred kŕmením domáceho maznáčika sa preto uistite, že prípravok neobsahuje kyselinu benzoovú, inak môžu byť následky mimoriadne tragické.

Aktivita zlúčeniny klesá v prítomnosti glycerolu, proteínov a neiónových povrchovo aktívnych látok. Pri kontakte s povrchom pokožky spôsobuje začervenanie a podráždenie, vdýchnutie aerosólu spôsobuje nevoľnosť, vracanie, kŕčovitý kašeľ a nádchu. Preto pri práci s látkou a jej soľami používajte osobné ochranné prostriedky (gumené rukavice, kombinézy, respirátory proti prachu) a dodržiavajte opatrenia osobnej hygieny.

Súčasný príjem potravín bohatých na kyselinu askorbovú a benzoovú vedie k tvorbe toxického voľného benzénu. Preto je minimálna prestávka medzi užívaním takýchto produktov (nealkoholických nápojov a citrusových plodov) dve hodiny.

Nadbytok a nedostatok

Prípustný denný príjem kyseliny benzoovej pre dospelú osobu bez poškodenia zdravia je stanovený na základe výpočtu: 5 miligramov organickej hmoty na kilogram telesnej hmotnosti.

Predávkovanie kyselinou benzoovou zhoršuje činnosť pečene, obličiek, pľúc, spôsobuje psychické problémy. Osoba vykazuje príznaky astmy, alergickú reakciu (opuch, vyrážky) a je narušená činnosť štítnej žľazy.

Nedostatok kyseliny v tele spôsobuje poruchy trávenia, bolesti hlavy a depresie. Metabolizmus človeka je narušený, objavuje sa slabosť, podráždenosť, vlasy sa stávajú krehkými. V dôsledku dlhodobého nedostatku „prírodnej konzervačnej látky“ dochádza k anémii.

Potreba zlúčeniny v tele klesá s nízkou úrovňou zrážanlivosti krvi, v pokoji, s patológiami štítnej žľazy a zvyšuje sa s alergiami, zhrubnutím krvi a infekčnými ochoreniami.

Zaujímavé je, že kyselina benzoová (v rámci normálnych limitov) zlepšuje tvorbu mlieka u dojčiacich žien.

Soli kyseliny benzoovej

Pozrime sa, čo sú benzoáty, ich vlastnosti a aplikácie:

Benzoát amónny. Je to anorganická zlúčenina kyseliny benzoovej a amónnej soli. Je bezfarebný a rozpustný v etanole a vode. Štruktúrny vzorec – NH4(C6H5COO). Používa sa ako antiseptikum (zabraňuje rozkladným procesom na povrchu otvorených rán), konzervačný prostriedok v potravinárskom priemysle na zvýšenie trvanlivosti výrobkov, stabilizátor pri výrobe lepidiel, latexov a inhibítor korózie.
Benzoát lítny. Je to biela kryštalická soľ lítia a kyseliny benzoovej. Chemický vzorec zlúčeniny je C6H5 – COOLi. Má sladkastú chuť, bez zápachu a rozpúšťa sa vo vode. Vo farmakológii sa používa ako stabilizátor nálady na normalizáciu duševného stavu. Má antimanické, sedatívne, antidepresívne účinky. Tento účinok je spôsobený skutočnosťou, že ióny lítia vytláčajú sodíkové ióny z buniek, čím sa znižuje bioelektrická aktivita mozgových neurónov. Výsledkom je zníženie hladiny serotonínu v tkanivách, zníženie koncentrácie norepinefrínu a zvýšenie citlivosti hipokampálnych neurónov na pôsobenie dopamínu. V terapeutických koncentráciách znižuje koncentráciu neuronálneho inozitolu a blokuje aktivitu inozyl-1-fosfatázy.
Benzoát sodný. Pôsobí ako potravinárska prídavná látka, registrovaná pod kódom E211 a patrí do skupiny konzervačných látok. Štruktúrny vzorec – C6H5COONa. Sodná soľ kyseliny benzoovej má charakteristický slabý zápach po benzaldehyde a bielu farbu. Konzervačná látka inhibuje rast plesní, vrátane húb tvoriacich aflatoxíny, kvasiniek a znižuje aktivitu enzýmov, ktoré štiepia škrob a triglyceridy.

Z prírodných produktov sa benzoan sodný nachádza v jablkách, horčici, hrozienkach, brusniciach a škorici. Používa sa na konzervovanie ovocia a bobúľ, rýb, mäsových výrobkov a sladkých sýtených nápojov. Zahrnuté v expektorantoch a kozmetických výrobkoch.

Pamätajte, že benzoát sodný môže narušiť oblasť DNA v mitochondriách a spôsobiť neurodegeneratívne ochorenia, Parkinsonovu chorobu, cirhózu pečene. Preto používanie aditíva E211, vzhľadom na jeho nebezpečnosť pre ľudské zdravie, v posledných rokoch rapídne klesá.

Kyselina benzoová a jej soli sú teda organické prísady používané v potravinárskom, farmaceutickom, leteckom a kozmetologickom priemysle ako konzervačná látka. Pre udržanie zdravia je potrebné konzumovať potraviny s obsahom E210 s mierou. Bezpečná dávka je 5 miligramov látky na kilogram hmotnosti. V opačnom prípade môže presýtenie tela kyselinou benzoovou spôsobiť alergické reakcie a poškodenie nervového systému.

Plán

Úvod

Fyzikálne vlastnosti a výskyt v prírode

Chemické vlastnosti

Spôsoby výroby jednosýtnych aromatických karboxylových kyselín

Nitrobenzoové kyseliny

Aplikácia

Záver

Bibliografia

Úvod

Systematický názov kyselina benzoová

Tradičné názvy kyselina benzoová

Chemický vzorec C6H5COOH

Molová hmotnosť 122,12 g/mol

Fyzikálne vlastnosti

Stav (štandardný stav) solídny

Tepelné vlastnosti

Teplota topenia 122,4 °C

Teplota varu 249,2 °C

Teplota rozkladu 370 °C

Špecifické teplo vyparovania 527 J/kg

Špecifické teplo topenia 18 J/kg

Chemické vlastnosti

Rozpustnosť vo vode 0,001 g/100 ml

Aromatické karboxylové kyseliny sú benzénové deriváty obsahujúce karboxylové skupiny priamo viazané na atómy uhlíka benzénového kruhu. Kyseliny obsahujúce karboxylové skupiny v bočnom reťazci sa považujú za aromatické mastné kyseliny.

Aromatické kyseliny môžeme rozdeliť podľa počtu karboxylových skupín na jedno-, dvoj- alebo viac zásadité. Názvy kyselín, v ktorých je karboxylová skupina priamo naviazaná na jadro, sú odvodené od aromatických uhľovodíkov. Názvy kyselín s karboxylom v postrannom reťazci sú zvyčajne odvodené od názvov zodpovedajúcich mastných kyselín. Najväčší význam majú kyseliny prvého typu: napríklad benzoová (benzénkarbónová) C 6 H 5 -COOH, P- toluyl ( P-toluénkarbonát), ftalová (1,2-benzéndikarboxylová), izoftalová (1,3-benzéndikarboxylová), tereftalová (1,4-benzéndikarboxylová):

Príbeh

Prvýkrát bol izolovaný sublimáciou v 16. storočí z benzoínovej živice (rosné kadidlo), odtiaľ pochádza aj jeho názov. Tento proces opísal Nostradamus (1556) a potom Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonymom Alexius Pedemontanus) a Blaise de Vigenère (1596).

V roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig určil štruktúru kyseliny benzoovej. Tiež skúmal, ako súvisí s kyselinou hippurovou.

V roku 1875 nemecký fyziológ Ernst Leopold Zalkowski skúmal protiplesňové vlastnosti kyseliny benzoovej, ktorá sa dlho používala pri konzervovaní ovocia.

Kyselina sulfosalicylová

2-Hydroxy-5-sulfobenzoová kyselina

HO3S(HO)C6H3COOH 2H30 M 254,22

Popis

Kyselina sulfosalicylová sú bezfarebné, priesvitné, ihličkovité kryštály alebo biely kryštalický prášok.

Kyselina sulfosalicylová je ľahko rozpustná vo vode, alkohole a éteri, nerozpustná v benzéne a chloroforme a je fotosenzitívna. Vodné roztoky sú kyslé.

Aplikácia

Kyselina sulfosalicylová sa používa v medicíne na kvalitatívne stanovenie bielkovín v moči a pri analytických prácach na stanovenie obsahu dusičnanov vo vode.

V priemysle sa kyselina sulfosalicylová používa ako prísada do základných surovín pri syntéze látok.

Fyzikálne vlastnosti a výskyt v prírode

Monokarboxylové kyseliny benzénového radu sú bezfarebné kryštalické látky s teplotou topenia nad 100 °C. Kyseliny s pár- poloha substituentov sa topí pri výrazne vyšších teplotách ako ich izoméry. Aromatické kyseliny vrie pri mierne vyšších teplotách a topia sa pri výrazne vyšších teplotách ako mastné kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka. Monokarboxylové kyseliny sa dosť zle rozpúšťajú v studenej vode a oveľa lepšie v horúcej vode. Nižšie kyseliny sú prchavé s vodnou parou. Vo vodných roztokoch monokarboxylové kyseliny vykazujú vyšší stupeň disociácie ako mastné kyseliny: disociačná konštanta kyseliny benzoovej je 6,6·10-5, kyseliny octovej je 1,8·10-5. Pri 370C sa rozkladá na benzén a CO2 (fenol a CO vznikajú v malom množstve). Pri reakcii s benzoylchloridom pri zvýšených teplotách sa kyselina benzoová premení na anhydrid kyseliny benzoovej. Kyselina benzoová a jej estery sa nachádzajú v esenciálnych olejoch (napríklad klinček, tolu a peruánsky balzam, benzoín). Derivát kyseliny benzoovej a glycínu, kyselina hippurová, je odpadový produkt živočíchov, kryštalizuje vo forme bezfarebných platní alebo ihličiek, topiacich sa pri 121 oC, ľahko rozpustný v alkohole a éteri, ale ťažko rozpustný vo vode. V súčasnosti je kyselina benzoová široko používaná v priemysle farbív. Kyselina benzoová má antisentické vlastnosti, a preto sa používa na konzervovanie potravín. Široko používané sú aj rôzne deriváty kyseliny benzoovej.

Chemické vlastnosti

Benzén objavil Faraday v roku 1825 a jeho hrubý vzorec bol stanovený ako C6H6. V roku 1865 Kekule navrhol svoj štruktúrny vzorec ako cyklohexatrién-1,3,5. Tento vzorec sa používa dodnes, hoci, ako sa ukáže neskôr, je nedokonalý – nezodpovedá úplne vlastnostiam benzénu.

Najcharakteristickejšia vlastnosť chemického správania benzén je úžasná inertnosť dvojitých väzieb uhlík-uhlík v jeho molekule: na rozdiel od uvažovaných; predtým nenasýtené zlúčeniny, je odolný voči pôsobeniu oxidačných činidiel (napríklad manganistanu draselného v kyslom a alkalickom prostredí, anhydridu chrómu v kyseline octovej) a nevstupuje do bežných elektrofilných adičných reakcií charakteristických pre alkény, alkadiény a alkíny.

V snahe vysvetliť vlastnosti benzénu štruktúrnymi vlastnosťami mnohí vedci, ktorí nasledovali Kekule, predložili svoje vlastné hypotézy v tejto veci. Keďže sa nenasýtenosť benzénu jasne neprejavila, predpokladalo sa, že v molekule benzénu nie sú žiadne dvojité väzby. Armstrong a Bayer, ako aj Klaus teda navrhli, že v molekule benzénu sú štvrté valencie všetkých šiestich atómov uhlíka nasmerované do stredu a navzájom sa saturujú, Ladenburg - že uhlíková kostra benzénu je hranol, Chichibabin - že v benzéne je uhlík trojmocný.

Thiele, ktorý zlepšil Kekuleov vzorec, tvrdil, že dvojité väzby v ňom nie sú pevné, ale neustále sa pohybujú - „kmitajú“ a Dewar a Hückel navrhli štruktúrne vzorce benzénu s dvojitými väzbami a malými kruhmi.

V súčasnosti možno na základe mnohých štúdií považovať za pevne stanovené, že šesť atómov uhlíka a šesť atómov vodíka v molekule benzénu je v rovnakej rovine a že oblaky π-elektrónov atómov uhlíka sú kolmé na rovinu molekuly. a preto sú navzájom paralelné a navzájom sa ovplyvňujú. Oblak každého π-elektrónu je prekrytý oblakmi π-elektrónov susedných atómov uhlíka. Skutočná molekula benzénu s rovnomernou distribúciou hustoty π-elektrónov v kruhu môže byť reprezentovaná ako plochý šesťuholník ležiaci medzi dvoma tori.

Z toho vyplýva, že je logické zobraziť vzorec benzénu vo forme pravidelného šesťuholníka s kruhom vo vnútri, čím sa zdôrazní úplná delokalizácia π-elektrónov v benzénovom kruhu a rovnocennosť všetkých väzieb uhlík-uhlík v ňom. Platnosť posledného záveru potvrdzujú najmä výsledky merania dĺžok väzieb C-C v molekule benzénu; sú identické a rovné 0,139 nm (väzby C-C v benzénovom kruhu sú kratšie ako jednoduché (3,154 nm), ale dlhšie ako dvojité (0,132 nm)). Distribúcia elektrónovej hustoty v molekule benzénu; dĺžky väzby, uhly väzby

Veľmi dôležitým derivátom kyseliny benzoovej je jej chlorid kyseliny - benzoylchlorid. Je to kvapalina s charakteristickým zápachom a silným slzotvorným účinkom. Používa sa ako benzoylačné činidlo.

Benzoylperoxid používa sa ako iniciátor polymerizačných reakcií a tiež ako bielidlo pre jedlé oleje, tuky a múku.

Toluové kyseliny. Metylbenzoové kyseliny sa nazývajú toluové kyseliny. Vznikajú pri čiastočnej oxidácii o-, m- A P-xylény. NN -Dietyl- m-toluilmid je účinný repelent- repelent:

n-tert Kyselina butylbenzoová sa vyrába v priemyselnom meradle oxidáciou v kvapalnej fáze drhne-butyltoluén v prítomnosti rozpustnej kobaltovej soli ako katalyzátora. Používa sa pri výrobe polyesterových živíc.

Kyselina fenyloctová získané z benzylchloridu cez nitril alebo cez organohorečnaté zlúčeniny. Ide o kryštalickú látku s t.t. 76 °C. Vďaka pohyblivosti podobných atómov metylovej skupiny ľahko vstupuje do kondenzačných reakcií. Táto kyselina a jej estery sa používajú v parfumérii.

Aromatické kyseliny podliehajú všetkým reakciám, ktoré sú charakteristické pre mastné kyseliny. Reakcie zahŕňajúce karboxylovú skupinu produkujú rôzne deriváty kyselín. Soli sa získavajú pôsobením kyselín na uhličitany alebo zásady. Estery - zahrievaním zmesi kyseliny a alkoholu v prítomnosti minerálnej kyseliny (zvyčajne sírovej):

Ak substituenty v orto- Ak tomu tak nie je, potom esterifikácia karboxylovej skupiny prebieha rovnako ľahko ako v prípade alifatických kyselín. Ak jeden z orto-pozície sú substituované, rýchlosť esterifikácie je značne znížená, a ak oboje orto- pozície sú obsadené, k esterifikácii väčšinou nedochádza (priestorové ťažkosti).

Étery orto-substituované kyseliny benzoové možno získať reakciou solí striebra s halogénalkylom (estery stéricky bránených aromatických kyselín sa ľahko a kvantitatívne zmydelňujú v prítomnosti korunových éterov). Kvôli priestorovým obmedzeniam sa ťažko hydrolyzujú. Skupiny väčšie ako vodík vyplňujú priestor okolo atómu uhlíka karboxylovej skupiny do takej miery, že sťažujú tvorbu a zmydelnenie esteru.

Príprava C6H5COOH:

Hlavné metódy:

1. Oxidáciou širokej škály derivátov benzénu s jedným bočným reťazcom, napríklad toluénu, etylbenzénu, benzylalkoholu atď.: C6H5CH3 ® C6H5COOH

2. Z benzonitrilu, ktorý sa na tento účel hydrolyzuje kyselinou alebo zásadou: 2H2O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Kyselina benzoová (alebo rozmarín), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - v prírode veľmi bežná látka so zložením C7H6O2, alebo C6H5-COOH; nachádza sa v niektorých živiciach, balzamoch, v bylinných častiach a v koreňoch mnohých rastlín (podľa predchádzajúcich, zatiaľ netestovaných pozorovaní), ako aj v kvetoch Unona odoratissima (v esencii Alan-Gilan, alebo ylang-ylang) , v bobrovom potoku, ale hlavne v benzoinovej živici, čiže kadidlu z rosy, odtiaľ jeho názov. O produktoch suchej destilácie tejto živice sú náznaky v prácach zo 16. storočia; Blaise de Vigenère vo svojom pojednaní (1608) „Traité du feu et du sel“ ako prvý spomenul kryštalickú látku benzoínovej gumy, ktorá bola následne bližšie preskúmaná a dostala názov Flores benzoës. Jeho zloženie nakoniec stanovil Liebig v roku 1832 a Kolbe navrhol považovať ho za fenylkarboxylovú kyselinu. Kyselina B. sa dá získať synteticky z benzénu a vzniká pri mnohých reakciách prebiehajúcich s aromatickými telesami. Pre farmaceutické potreby používajú výhradne kyselinu získanú sublimáciou benzoínovej živice. Na tento účel je najlepšie vziať siamské kadidlo z rosy, keďže neobsahuje kyselinu škoricovú, alebo Kalkatu, ktorá je lacnejšia a obsahuje aj veľa kyseliny B.. Rozdrvená živica sa mierne zahrieva v pieskovom kúpeli v železných nádobách, pričom sa hmota najskôr roztopí a následne uvoľní ťažké kyslé výpary, ktoré sa vo forme kryštálikov usadzujú na studených častiach prístroja. Na zber látky sa hrniec prikryje papierovým kužeľom alebo pokrievkou so širokou trubicou, cez ktorú sa výpary vypúšťajú do drevenej škatule pokrytej papierom. Na konci operácie (a ak je to možné, je potrebné vyhnúť sa silnému zahrievaniu) kyselina zostáva v nádobe alebo na papierovom kuželi vo forme snehovo bielych kryštálov alebo vločiek. Takto získaný prípravok má výraznú vôňu vanilky, ktorá závisí od obsahu malého množstva silice v živici. Lepšie výnosy možno dosiahnuť dlhodobým vylúhovaním jemne mletej živice s vápenným mliekom alebo sódou. Zmes sa potom zahrieva, kým sa živica neroztopí, a látka sa oddelí od výslednej soli kyseliny benzoovej kyselinou chlorovodíkovou. Kyselina získaná týmto spôsobom má slabší zápach ako ten, ktorý sa získa sublimáciou. Na technické účely sa ako východiskový materiál berie kyselina hippurová (pozri ďalej) obsiahnutá v moči bylinožravcov. Moč sa rýchlo odparí na 1/3 pôvodného objemu, prefiltruje a spracuje s nadbytkom kyseliny chlorovodíkovej a kyselina hippurová sa uvoľní v kryštalickej forme. Po 24 hodinách sa kryštály oddelia od materského lúhu a čistia sa opakovanou kryštalizáciou, kým pretrvávajúci zápach moču takmer úplne nezmizne. Vyčistená kyselina hippurová sa varí s kyselinou chlorovodíkovou, ktorá sa rozštiepi na kyselinu B. a glykol:

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

Vo veľkých množstvách možno kyselinu B. získať z toluénu C6H5-CH3 oxidáciou kyselinou dusičnou; ale je výhodnejšie (ako sa to robí v továrňach) brať na tento účel nie toluén, ale benzenylchlorid C6H5CCl3; tento sa ohrieva vodou v hermeticky uzavretých nádobách; takto vytvorená kyselina tvrdohlavo zadržiava halogenované produkty. Ďalej sa kyselina B. získava zahrievaním vápennej soli kyseliny ftalovej so žieravým vápnom; napokon, značné množstvá z neho zostávajú ako vedľajší produkt pri výrobe horkého mandľového oleja v dôsledku oxidácie tohto oleja. Kyselina získaná jedným alebo druhým spôsobom sa čistí rekryštalizáciou z horúcej vody; roztoky sa odfarbia pôsobením živočíšneho uhlia alebo zahrievaním so slabou kyselinou dusičnou. Kekule získal kyselinu benzoovú synteticky reakciou kyseliny uhličitej s brómbenzénom v prítomnosti kovového sodíka:

C6H5Br + 2Na + C02 = C6H5C02Na + NaBr.

Friedel a Crafts ho pripravili priamo z benzénu a kyseliny uhličitej v prítomnosti chloridu hlinitého. Čistá kyselina B. sa prezentuje ako bezfarebné jednoklinomérne ihličky alebo tablety, ud. hmotnosť 1,2 (pri 21°), na svetle sa nemení, pričom ten získaný sublimáciou z oroseného kadidla po určitom čase vplyvom rozkladu silice v ňom obsiahnutej zožltne. Látka sa topí pri 121,°4 C., vrie pri 249°.2 bez rozkladu a sublimuje pod bod varu; nemá zápach. Jeho výpary pôsobia dráždivo na sliznice dýchacích orgánov. S vodnou parou kyselina letí pod 100°, a preto sa jej vodné roztoky nedajú koncentrovať odparovaním. 1000 dielov vody sa rozpustí pri 0° 1,7 hmotn. hodín a pri 100 °C 58,75 hodín B. kys. Je tiež vysoko rozpustný v alkohole, éteri, chloroforme, esenciálnych a mastných olejoch. Niektoré nečistoty, dokonca aj vo veľmi malých množstvách, menia jej fyzikálne vlastnosti tak dramaticky, že v istom čase bola rozpoznaná existencia izomérnej kyseliny B. a nazývaná kyselina salicylová, ale obe látky sa ukázali byť úplne identické (Beilstein). Pri prechode pary cez vysoko zahriatu pemzu alebo ešte lepšie suchú destiláciu s žieravým barytom alebo haseným vápnom sa kyselina rozkladá na benzén a oxid uhličitý. Pri tavení s hydroxidom draselným sa všetky tri hydroxybenzoové kyseliny získajú spolu s ďalšími produktmi; oxidačné činidlá naň pôsobia dosť ťažko. S amalgámom sodným sa tvoria: benzoaldehyd, benzylalkohol a ďalšie produkty komplexného zloženia. Chlór a bróm, ako aj jód, pôsobia substitučne v prítomnosti kyseliny jodovej; dymivá kyselina dusičná produkuje nitrobenzoové kyseliny a dymivá kyselina sírová produkuje sulfobenzoové kyseliny. Vo všeobecnosti môžu byť vodíky fenylovej skupiny v kyseline jeden po druhom nahradené rôznymi zvyškami a vzniká obrovské množstvo rôznorodých zlúčenín, z ktorých je pre mnohých známych niekoľko izomérnych foriem. Z derivátov kyseliny B. vzniknutej substitúciou v karboxylovej skupine budú najjednoduchšie tieto:

Benzoylchlorid, chlorid kyseliny B. kyseliny, C6H5-COCl, prvýkrát získali Liebig a Wöhler v roku 1832 úpravou horkého mandľového oleja suchým chlórom; vzniká tiež pôsobením chloridu alebo trichloridu fosforečného na kyselinu benzoovú alebo oxychloridu fosforečného na benzoinonátovú soľ. Bezfarebná kvapalina štipľavého zápachu, st. hmotnosť 1,324 (pri 0°), var pri 198°; stvrdne v chladiacej zmesi na kryštály (topia sa pri -1°). Horúca voda sa rýchlo rozkladá na kyselinu chlorovodíkovú a fermentované kyseliny; ľahko vstupuje do dvojitého rozkladu s množstvom látok; Liebig a Wöhler z neho teda pôsobením amoniaku získali benzamid, alebo amid kyseliny B., C6H5-CONH3, kryštalickú látku, ktorá sa topí pri 128°, sp. hmotnosť 1,341 (pri 4°), rozpustný v horúcej vode, alkohole a éteri. Benzamid sa získava aj zahrievaním kyseliny B. s tiokyanátom amónnym. Látky odstraňujúce vodu ho ľahko premieňajú na B. kyslý nitril, benzonitril alebo fenylkyanid - C6H5CN. Ten sa tiež získava z draselnej soli kyseliny sulfobenzoovej a kyanidu draselného. Látka je kvapalina s horkou mandľovou vôňou, vriaca pri 190°, bpm. hmotnosť 1,023 (pri 0°), po silnom ochladení tuhne na pevnú hmotu. Ťažko sa rozpúšťa vo vriacej vode a je ľahko rozpustný v alkohole a éteri.

Spôsoby získavaniajednosýtne karboxylové kyseliny aromatického radu

Jednosýtne aromatické karboxylové kyseliny sa môžu pripraviť všetkými všeobecnými spôsobmi známymi pre mastné kyseliny.

Oxidácia alkylových skupín benzénových homológov. Toto je jeden z najbežnejšie používaných spôsobov výroby aromatických kyselín:

Oxidácia sa vykonáva buď varením uhľovodíka s alkalickým roztokom manganistanu draselného, alebo zahrievaním v uzavretých skúmavkách so zriedenou kyselinou dusičnou. Zvyčajne táto metóda poskytuje dobré výsledky. Komplikácie nastávajú iba v prípadoch, keď je benzénový kruh zničený pôsobením oxidačných činidiel.

Oxidácia aromatických ketónov. Aromatické ketóny sa ľahko pripravujú Friedel-Craftsovou reakciou. Oxidácia sa zvyčajne vykonáva pomocou chlórnanov podľa nasledujúcej schémy:

Môžu sa však použiť aj iné oxidačné činidlá. Acetoderiváty oxidujú ľahšie ako uhľovodíky.

Hydrolýza trihalogénderivátov s halogénmi na jednom atóme uhlíka. Pri chlórovaní toluénu vznikajú tri typy derivátov chlóru: benzylchlorid (používa sa na získanie benzylalkoholu), benzylidénchlorid (na získanie benzoaldehydu), benzotrichlorid (spracovaný na kyselinu benzoovú a benzoylchlorid). Priama hydrolýza benzotrichloridu neprebieha dobre. Preto sa benzotrichlorid premieňa zahrievaním s kyselinou benzoovou na benzoylchlorid, ktorý potom po hydrolýze ľahko poskytuje kyselinu benzoovú:

Hydrolýza nitrilov:

Táto metóda je široko používaná v riadku tuku. V aromatickej sérii sa východiskové nitrily získavajú z diazozlúčenín, z halogénderivátov výmenou s kyanidom meďnatým v pyridíne alebo fúziou sulfonátov s kyanidom draselným. Nitrily kyselín s nitrilovou skupinou v bočnom reťazci sa získavajú výmennou reakciou z halogénderivátov.

Reakcia aromatických uhľovodíkov s halogénovými derivátmi kyseliny uhličitej

Karboxylová skupina môže byť zavedená do jadra reakciou podobnou Friedel-Craftsovej syntéze ketónov. Katalyzátorom je chlorid hlinitý:

Reakcie organokovových zlúčenín s CO 2 :

Zvyčajne sa používajú zlúčeniny lítia alebo organohorčíka.

Chloridy kyselín sa pripravujú reakciou s kyselinami tionylchloridu alebo chloridom fosforečným:

Anhydridy sa získavajú destiláciou zmesi kyseliny a anhydridu kyseliny octovej v prítomnosti kyseliny fosforečnej alebo pôsobením chloridov kyselín na soli:

Keď benzoylchlorid reaguje s peroxidom sodným, získa sa kryštalický benzoylperoxid:

Keď alkoholát reaguje s benzoylperoxidom, získa sa soľ kyseliny perbenzoovej (benzoylhydroperoxid). Táto kyselina sa používa na získanie oxidov z nenasýtených zlúčenín (Priležajevova reakcia):

Benzén v neprítomnosti katalyzátora nereaguje s brómom a chlórom, čím demonštruje stabilitu troch dvojitých väzieb v jeho molekule voči pôsobeniu elektrofilných činidiel. Súčasne je jeho prítomnosť potvrdená interakciou benzénu s chlórom počas ožarovania, čo vedie k tvorbe hexachlórcyklohexánu (hexachlóránu):

Zaujímavá reakcia zahŕňajúca dvojité väzby je pozorovaná, keď je benzén v kvapalnej fáze ožiarený svetlom s vlnovou dĺžkou 253,7 nm. Za týchto podmienok sa molekula benzénu preskupuje a mení sa na takzvané valenčné izoméry.

Nitrobenzoové kyseliny

Nitráciou kyseliny benzoovej vzniká 78 %-meta-, 20% orto- a 2 % pár- nitrobenzoové kyseliny. Posledné dva izoméry bez nečistôt iných izomérov sa získajú oxidáciou orto- A pár- nitrotoluény

Nitrobenzoové kyseliny majú silnejšie kyslé vlastnosti ako kyselina benzoová (TO= 6,6 · 10 -5): O- izomér - 100-krát, m- izomér - 4,7 krát a n-iso opatrenia - 5,6 krát. Podobný vzor je pozorovaný v prípade halogénom substituovaných kyselín.

Aplikácia

Kyselina benzoová a jej soli majú vysokú baktericídnu a bakteriostatickú aktivitu, ktorá sa prudko zvyšuje s klesajúcim pH. Vďaka týmto vlastnostiam, ako aj netoxicite sa kyselina benzoová používa:

konzervačná látka v potravinárskom priemysle (pridanie 0,1% kyseliny do omáčok, nálevu, ovocných štiav, džemov, mletého mäsa atď.)

v medicíne na kožné choroby ako vonkajšie antiseptické (antimikrobiálne) a fungicídne (protiplesňové) činidlo a jeho sodná soľ ako expektorans.

Okrem toho sa kyselina benzoová a jej soli používajú pri konzervácii potravín (potravinárske prísady E210, E211, E212, E213). Estery kyseliny benzoovej (od metylu po amyl), ktoré majú silný zápach, sa používajú v parfumérskom priemysle. Na syntézu farbív sa široko používajú rôzne deriváty kyseliny benzoovej, ako sú kyseliny chlór- a nitrobenzoové.

Pri výrobe sa používa kyselina benzoová

kaprolaktám

benzoylchlorid

prísada do alkydových lakov, ktorá zlepšuje lesk, priľnavosť, tvrdosť a chemickú odolnosť náteru

Veľký praktický význam majú soli a estery kyseliny benzoovej (benzoáty).

Benzoan sodný je konzervačná látka v potravinách, stabilizátor polymérov, inhibítor korózie vo výmenníkoch tepla, expektorans v medicíne.

Benzoan amónny je antiseptikum, konzervačný prostriedok v potravinárskom priemysle, inhibítor korózie, stabilizátor pri výrobe latexov a lepidiel.

Benzoáty prechodných kovov sú katalyzátory oxidácie alkylaromatických uhľovodíkov na kyselinu benzoovú v kvapalnej fáze.

Estery kyseliny benzoovej od metylu po izoamyl sú vonné látky. Metylbenzoát je rozpúšťadlom pre étery celulózy.

Izoamylbenzoát je súčasťou ovocných esencií.

Benzylbenzoát je fixátor pachov v parfumérii, rozpúšťadlo pre vonné látky, antiseptikum a odpudzovač molí.

Preventívne opatrenia:

Pri kontakte s pokožkou spôsobuje podráždenie.

Vdýchnutie aerosólu spôsobuje kŕčovitý kašeľ, výtok z nosa, niekedy nevoľnosť a zvracanie.

Záver

Latinský názov: Acidum benzoicum

Kyselina benzoová C6H5COOH je najjednoduchšia jednosýtna karboxylová kyselina aromatického radu.

Kyselina benzoová sú bezfarebné kryštály, málo rozpustné vo vode, dobre rozpustné v etanole a dietyléteri.

Používa sa najmä vo forme sodíka (vysoká rozpustnosť vo vode) - benzonát sodný, draselné a vápenaté soli.

Teplota topenia - 122,4°C,

Teplota varu - 249°C.

Ľahko sublimuje (jedným zo spôsobov výroby je suchá destilácia benzoínovej živice); destilovaná parou.

Kyselina benzoová (BA) sa používa v medicíne pri kožných ochoreniach ako vonkajšie antiseptické (antimikrobiálne) a fungicídne (protiplesňové) činidlo a jej sodná soľ sa používa ako expektorans.

B. a jej soli majú vysokú baktericídnu a bakteriostatickú aktivitu, ktorá sa prudko zvyšuje s klesajúcim pH prostredia.

Je možná reakcia s niektorými formami kyseliny askorbovej (vitamín C).

V tele sa kyselina benzoová spája s glycínom za vzniku neškodnej kyseliny hippurovej, ktorá sa vylučuje močom.

Prípustná dávka kyseliny benzoovej a jej soli pre človeka je 5 mg/kg telesnej hmotnosti za deň.

Koncentrácia v receptoch: 0,2-0,5% (na 50 g krému - 0,2 g benzoanu sodného).

Aktivita kyseliny benzoovej klesá v prítomnosti neiónových povrchovo aktívnych látok, proteínov a glycerolu.

Používa sa spolu s inými konzervačnými látkami.

Keďže je rozpustný v tukoch, môže sa použiť ako konzervačná látka pre tuky, rúže atď. Maximálna koncentrácia v kozmetických výrobkoch je 0,5 %.

Ako konzervačné látky sa používajú aj soli kyseliny benzoovej – benzoáty (napríklad benzoan sodný).

Iné použitie: Estery kyseliny benzoovej, ktoré majú silný zápach, sa používajú v parfumérskom priemysle.

Na syntézu farbív sa široko používajú rôzne deriváty kyseliny benzoovej, ako sú kyseliny chlór- a nitrobenzoové.

B. a jej estery sú obsiahnuté v siliciach (napr. klinčekový olej), toluských a peruánskych balzamoch a benzoovej živici (do 20 % kyseliny a do 40 % jej esterov).

Ďalšie informácie:

V praxi sa najčastejšie používajú vodné roztoky benzoanu sodného s koncentráciou 5 až 25 %.

Na prípravu roztoku sa potrebné množstvo konzervačnej látky rozpustí v približne polovici požadovaného objemu pitnej vody, zahriatej na 50...80C. Po úplnom rozpustení soli pridajte zvyšnú vodu do výsledného roztoku a dôkladne premiešajte. Odporúča sa prefiltrovať roztok cez vrstvu bavlnenej tkaniny (kaliko). Ak sa konzervačná látka rozpustí v tvrdej vode, roztok môže byť mierne zakalený, ale to neovplyvní jeho konzervačný účinok.

Pri vývoji konkrétneho receptu na pridanie konzervačnej látky do produktu je potrebné vziať do úvahy:

kyslosť prostredia ovplyvňuje účinnosť konzervačných látok – čím je výrobok kyslejší, tým menej konzervantu doň treba pridať;

Nízkokalorické výrobky majú spravidla vysoký obsah vody a ľahko sa kazia, takže množstvo pridaných konzervačných látok by malo byť o 30 – 40 % vyššie, ako sa odporúča pre bežné výrobky;

pridanie alkoholu, veľkého množstva cukru alebo inej látky s konzervačnými vlastnosťami znižuje potrebné množstvo konzervačnej látky.

Literatúra

1 Zemtsová M.N. Pokyny na absolvovanie ročníkovej práce z organickej chémie.

2. Chemické činidlá a prípravky Goskhimizdat 1953, Pp. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Čisté chemikálie Ed. 4., pruh a dodatočné M.: Chémia 1974, s. 121-122.

4. „Stručná chemická encyklopédia“ Ed. Sovietska encyklopédia, T.4 M. 1965 Strana. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Organická chémia: Učebnica pre vysoké školy. – Petrohrad: „Ivan Fedorov“, 2002, Str. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Workshop z organickej chémie: -M.: Higher school, 1991. - 303.: chor.

7. Šabarov Yu.S. Organická chémia: Učebnica pre vysoké školy v 2 knihách. – M.: Chémia, 1996.Pp. 558-561, 626-629.

kyseliny sú veľmi časté... reakcia sa používa na detekciu benzoin kyseliny na chromatogramoch. Oxybenzoová kyseliny podľa čísla OH...
Výber amidačného katalyzátora a štúdium konverzie m-toluylu v jeho prítomnosti kyseliny v N,N-dietyl-m-toluamide
Diplomová práca >> Chémia
Obsahuje orto- a para-izoméry, ako aj benzoin kyselina, identifikovať reaktivitu všetkých... 3.3. Tabuľka 3.3 Relatívne rýchlosti amidácie derivátov benzoin kyseliny dietylamín (molárny pomer činidiel 1:5, t° = 300°C...
Syntéza malónového dietyléteru kyseliny. Vlastnosti a základné metódy získavania esterov
Kurz >> Chémia
So zvýšeným obsahom tohto kyseliny. Sorrel kyselina– jeden z naj... aj bez minerálnych prísad kyseliny-katalyzátor a aromatický kyseliny, najmä tie ... výsledky esterifikačnej práce benzoin kyseliny metanol obsahujúci ťažký izotop...

Úvod

Fyzikálne vlastnosti a výskyt v prírode

Chemické vlastnosti

Spôsoby výroby jednosýtnych aromatických karboxylových kyselín

Nitrobenzoové kyseliny

Aplikácia

Záver

Bibliografia

Úvod

Systematický názov kyselina benzoová

Tradičné názvy kyselina benzoová

Chemický vzorec C6H5COOH

Molová hmotnosť 122,12 g/mol

Fyzikálne vlastnosti

Stav (štandardný stav) solídny

Tepelné vlastnosti

Teplota topenia 122,4 °C

Teplota varu 249,2 °C

Teplota rozkladu 370 °C

Špecifické teplo vyparovania 527 J/kg

Špecifické teplo topenia 18 J/kg

Chemické vlastnosti

Rozpustnosť vo vode 0,001 g/100 ml

Príbeh

V roku 1832 nemecký chemik Justus von Liebig určil štruktúru kyseliny benzoovej. Tiež skúmal, ako súvisí s kyselinou hippurovou.

V roku 1875 nemecký fyziológ Ernst Leopold Zalkowski skúmal protiplesňové vlastnosti kyseliny benzoovej, ktorá sa dlho používala pri konzervovaní ovocia.

Kyselina sulfosalicylová

2-Hydroxy-5-sulfobenzoová kyselina

HO3S(HO)C6H3COOH 2H20 M 254,22

Popis

Kyselina sulfosalicylová sú bezfarebné, priesvitné, ihličkovité kryštály alebo biely kryštalický prášok.

Kyselina sulfosalicylová je ľahko rozpustná vo vode, alkohole a éteri, nerozpustná v benzéne a chloroforme a je fotosenzitívna. Vodné roztoky sú kyslé.

Aplikácia

Kyselina sulfosalicylová sa používa v medicíne na kvalitatívne stanovenie bielkovín v moči a pri analytických prácach na stanovenie obsahu dusičnanov vo vode.

V priemysle sa kyselina sulfosalicylová používa ako prísada do základných surovín pri syntéze látok.

Fyzikálne vlastnosti a výskyt v prírode

Chemické vlastnosti

Najcharakteristickejšou črtou chemického správania benzénu je úžasná inertnosť dvojitých väzieb uhlík-uhlík v jeho molekule: na rozdiel od uvažovaných; predtým nenasýtené zlúčeniny, je odolný voči pôsobeniu oxidačných činidiel (napríklad manganistanu draselného v kyslom a alkalickom prostredí, anhydridu chrómu v kyseline octovej) a nevstupuje do bežných elektrofilných adičných reakcií charakteristických pre alkény, alkadiény a alkíny.

Benzoylperoxid používa sa ako iniciátor polymerizačných reakcií a tiež ako bielidlo pre jedlé oleje, tuky a múku.

Toluové kyseliny. Metylbenzoové kyseliny sa nazývajú toluové kyseliny. Vznikajú pri čiastočnej oxidácii o-, m- A P-xylény. NN-dietyl- m-toluilmid je účinný repelent- repelent: