2 benzojeva kiselina. Benzojeva kiselina

Karboksilna grupa u molekulu benzojeve kiseline ima induktivne i mezomerne efekte povlačenja elektrona u odnosu na aromatični prsten (analogija sa strukturom benzaldehida - Poglavlje 10.8.2). Gustoća elektrona na prstenu je smanjena, posebno u O- I P- odredbe. Atom kiseonika je takođe uključen u konjugaciju OH-grupa, zbog koje ceo molekul ima ravnu strukturu.

10.9.3. Fizička i hemijska svojstva

Aromatične karboksilne kiseline su bijele kristalne tvari, od kojih neke imaju ugodan miris.

Najvažnija svojstva samih karboksilnih kiselina (aromatičnih i alifatičnih) iu nekim slučajevima njihovih derivata kao što su amidi su njihova kiselinsko-bazna svojstva. U ovom slučaju, glavna svojstva su beznačajna i nemaju praktičan značaj.

Kao i alifatski analozi, aromatične kiseline i njihovi derivati karakteriziraju reakcije u acilnoj grupi, koje dovode do proizvodnje nekih derivata iz drugih.

Još jedno važno svojstvo ovih spojeva je reakcija na benzenskom prstenu, što je tipično za sve aromatične derivate.

10.9.3.1. Svojstva kiselina

Kisela svojstva alifatskih karboksilnih kiselina su razmatrana ranije (poglavlje 6.4.4.1). Za aromatične karboksilne kiseline kiselost je također povezana s mogućnošću apstrakcije vodikovog kationa iz karboksilne grupe. Istovremeno, arenemonokarboksilne kiseline su slabe OH-kiseline. Benzojeva kiselina je samo malo jača od sirćetne kiseline ( rK A za benzoin je 4,17 naspram 4,76 za sirćetnu kiselinu). Ovo se najbolje može objasniti mogućnošću potpunije delokalizacije negativnog naboja anjona kiselinskog ostatka uz učešće -elektronskog sistema benzenskog prstena.

Stoga, baš kao iu slučajevima sa arenesulfonskim kiselinama (poglavlje 10.3.3.4) i fenolima (poglavlje 10.5.3.1), supstituenti koji povlače elektrone će povećati kisela svojstva, a oni koji doniraju elektrone će ih, naprotiv, smanjiti.

Međutim, za neke supstituente koji se nalaze u ortho-položaj benzenskog prstena u odnosu na karboksilnu grupu, uticaj na kisela svojstva arenkarboksilnih kiselina nije ograničen na induktivne i mezomerne efekte (a i prostorni efekat). Ovo je tzv orto efekat, manifestira se u interakciji karboksilne kiseline i one koja se nalazi u njoj O-pozicija R-donorska grupa zbog intramolekularnih vodoničnih veza. Primjer manifestacije ortho-efekat je interakcija funkcionalnih grupa u molekuli salicilne kiseline, povećavajući njenu kiselost u odnosu na benzojevu kiselinu ( rK A = 3.00) zbog povećanja polariteta HE-veza u karboksilnoj grupi i stabilizacija rezultirajućeg anjona:

salicilna kiselina

Ovo je tipično i za antranilnu kiselinu ( O-aminobenzojeva kiselina, za ftalne ( O-benzendikarboksilna kiselina) i slične strukture O- supstituisane benzojeve kiseline.

Generalno, arene dikarboksilne i aren polikarboksilne kiseline su jače od monokarboksilnih kiselina (zbog akceptorskog efekta druge karboksilne grupe).

Amidi i imidi nekih kiselina takođe imaju značajna kisela svojstva. Na primjer, ftalimid je tipičan (iako slab) NH-kiselina ( rK A = 8.3):

Otapa se u vodenim alkalijama (formiranje soli nakon čega slijedi hidroliza). Stoga se za dobivanje stabilnih soli sintetiziraju u bezvodnom mediju.

Soli ftalimida (npr. kalijum ftalimid) našle su upotrebu u pripremi čistih primarnih amina ( Gabriel synthesis*):

Prva faza ovde je interakcija haloalkana sa kalijum ftalimidom, koji je nukleofil - tipična reakcija S N u seriji haloalkana. Nakon toga slijedi hidroliza nastalog N- alkilftalimid, koji se obično izvodi u hlorovodoničkoj kiselini.

10.9.3.2. Reakcije u acilnoj grupi

Prethodno su, na primjeru alifatskih analoga (poglavlje 6.4.4.2), razmatrane reakcije nukleofilne supstitucije u karboksilnoj grupi karboksilnih kiselina i u acilnim grupama derivata ovih kiselina. U ovom slučaju, drugi acil derivati nastaju od nekih acil derivata.

Moguća je i kisela kataliza.

Brzina reakcije ovisi o prostornim faktorima, količini naboja na karbonilnom atomu ugljika i prirodi odlazeće grupe (njenoj bazičnosti). Dakle, reaktivnost aromatičnih karboksilnih kiselina i njihovih derivata opada istim redom kao i njihovih alifatskih analoga:

Arenekarboksilne kiseline također karakteriziraju reakcije dekarboksilacije, počevši od nukleofilnog napada na karbonil atom ugljika (Poglavlje 6.4.4.4).

10.9.3.3. Elektrofilna supstitucija

Kao što slijedi iz strukture benzojeve kiseline, karboksilna grupa ima efekat povlačenja elektrona na benzenski prsten, te stoga smanjuje gustinu elektrona na prstenu i usmjerava dolazni elektrofil uglavnom na meta- pozicija. To se može pokazati graničnim formulama za distribuciju elektronske gustine u originalnoj molekuli benzojeve kiseline:

Od S E-reakcije za arenekarboksilne kiseline (i njihove acil derivate) karakteriziraju reakcije nitriranja, sulfoniranja i halogeniranja. Na primjer:

ACETILSALICILNA (2-(ACETILOKSI)-BENZOOVA) KISELINA bijela kristalna supstanca, slabo rastvorljiva u vodi, visoko rastvorljiva u alkoholnim i alkalnim rastvorima. Ova tvar se dobiva reakcijom salicilne kiseline s anhidridom octene kiseline:

Acetilsalicilna kiselina se naširoko koristi više od 100 godina kao antipiretik, analgetik i protuupalni lijek. Postoji više od 50 robnih marki lijekova čiji je glavni aktivni princip ova supstanca. Ovaj neobičan lijek može se nazvati rekorderom među lijekovima. Acetilsalicilna kiselina je dugotrajna jetra u svijetu lijekova, službeno je proslavila stogodišnjicu 1999. godine i još uvijek je najpopularniji lijek u svijetu. Godišnja potrošnja lijekova koji sadrže acetilsalicilnu kiselinu prelazi 40 milijardi tableta.

Još jedna karakteristika acetilsalicilne kiseline je da je to prva sintetička ljekovita supstanca. Čovjek je od pamtivijeka koristio ljekovito bilje, zatim je naučio izolirati ljekovite tvari u čistom obliku iz biljnih ekstrakata, ali prvi lijek, čiji potpuni analog ne postoji u prirodi, bila je acetilsalicilna kiselina.

U prirodi postoji slična supstanca: salicilna kiselina. Ovaj spoj se nalazi u kori vrbe i njegova ljekovita svojstva poznata su od davnina. Uvarak od kore vrbe preporučio je Hipokrat kao antipiretik, analgetik i protuupalno sredstvo. Godine 1828. njemački hemičar Büchner izolirao je supstancu iz kore vrbe koju je nazvao salicin (od latinskog naziva za vrba Salix). Nešto kasnije iz salicina je dobijena čista salicilna kiselina za koju je dokazano da ima ljekovita svojstva. Salicin, izolovan iz kore vrbe, otpadnog proizvoda pravljenja korpa, koristio se kao lijek, ali se proizvodio u vrlo malim količinama i bio je skup. Godine 1860. njemački kemičar A. Kolbe razvio je metodu za sintezu salicilne kiseline reakcijom natrijevog fenolata s ugljičnim dioksidom, a ubrzo se u Njemačkoj pojavilo postrojenje za proizvodnju ove tvari:

U medicinskoj praksi koristili su se i salicin i jeftinija sintetička salicilna kiselina, ali salicilna kiselina nije bila široko korištena kao lijek za internu upotrebu. Zbog visoke kiselosti izaziva jaku iritaciju sluzokože usta, grla i želuca, a njegove soli salicilati imaju takav ukus da im je kod većine pacijenata muka.

Novi lijek koji ima ista terapeutska svojstva, ali manje izražene nuspojave, kao salicilna kiselina, otkrila je i patentirala njemačka kompanija Bayer. Prema zvaničnoj verziji, otac hemičara Felixa Hoffmana, koji je radio u kompaniji, bolovao je od reume, a voljeni sin je krenuo da nabavi supstancu koja bi ublažila patnju njegovog oca reumatičara, ali bi imala ugodnije ukusa od salicilata i ne izaziva bolove u stomaku. Godine 1893. otkrio je željena svojstva acetilsalicilne kiseline, prvi put dobijene iz salicilne kiseline četrdeset godina ranije, ali koja nije našla primjenu. Hoffman je razvio metodu za proizvodnju čiste acetilsalicilne kiseline, a nakon testiranja lijeka na životinjama (inače, obavljena su i prvi put u povijesti), Bayer je 1899. godine patentirao zaštitni znak aspirin - naziv po kojem je ovaj lijek. Najpoznatiji. Smatra se da je naziv lijeka dobio u čast svetog Aspirina, zaštitnika svih bolnih od glavobolje, iako postoji i prozaičnije objašnjenje. Salicilna kiselina se u to vrijeme često nazivala spirsaeure jer se nalazila i u biljci livadske slatke (spiraea). A naziv brenda je jednostavno skraćenica od naziva prihvaćenog u to vrijeme za acetilsalicilnu kiselinu, acetylspirsaeure. Inače, salicilna kiselina je našla svoje mjesto i u medicini, čiji rastvor salicilnog alkohola liječi upalne procese kože i nalazi se u mnogim kozmetičkim losionima.

Acetilsalicilna kiselina snižava temperaturu, smanjuje lokalne upalne procese i ublažava bol. Također razrjeđuje krv i stoga se koristi kada postoji rizik od krvnih ugrušaka. Dokazano je da dugotrajna upotreba male doze acetilsalicilne kiseline kod osoba sklonih kardiovaskularnim bolestima značajno smanjuje rizik od moždanog udara i infarkta miokarda. U isto vrijeme, lijek je apsolutno lišen užasnog nedostatka mnogih lijekova protiv bolova - ovisnost se o njemu ne razvija. Činilo bi se kao idealan lijek. Neki ljudi su toliko navikli na ovaj lijek da ga uzimaju s razlogom ili bez njega, uz najmanji bol ili za „za svaki slučaj“.

Ali ni u kom slučaju ne treba zaboraviti da se lijekovi ne smiju zloupotrebljavati. Kao i svaki drugi lijek, acetilsalicilna kiselina nije bezbjedna. Predoziranje može dovesti do trovanja, koje se manifestuje mučninom, povraćanjem, bolovima u stomaku, vrtoglavicom, au težim slučajevima i toksičnom upalom jetre i bubrega, oštećenjem centralnog nervnog sistema (poremećaj motoričke koordinacije, konfuzija, konvulzije) i krvarenjima.

Ako osoba uzima više lijekova u isto vrijeme, morate biti posebno oprezni. Neki lijekovi su međusobno nekompatibilni, a to može uzrokovati trovanje. Acetilsalicilna kiselina pojačava toksično djelovanje sulfonamida, pojačava djelovanje lijekova protiv bolova i protuupalnih lijekova kao što su amidopirin, butadion, analgin.

Ovaj lijek također ima nuspojave. Baš kao i salicilna kiselina, iako u znatno manjoj mjeri, dovodi do iritacije sluznice želuca. Kako bi se izbjegle negativne posljedice na gastrointestinalni trakt, preporučuje se uzimanje ovog lijeka nakon jela sa dosta tečnosti. Iritativno dejstvo acetilsalicilne kiseline pojačava vinski alkohol.

Veliki dio iritativnog djelovanja aspirina je zbog njegove slabe rastvorljivosti. Ako progutate tabletu, ona se polako apsorbira; neotopljena čestica supstance može se neko vrijeme "zalijepiti" za mukoznu membranu, uzrokujući iritaciju. Da biste smanjili ovaj efekat, jednostavno zdrobite tabletu aspirina u prah i popijte je vodom; ponekad se za tu svrhu preporučuje alkalna mineralna voda ili kupite rastvorljive oblike šumećih tableta aspirina. Međutim, treba imati na umu da ove mjere ne smanjuju rizik od razvoja gastrointestinalnog krvarenja zbog djelovanja lijeka na sintezu "zaštitnih" prostaglandina u želučanoj sluznici. Stoga je bolje ne zloupotrebljavati acetilsalicilnu kiselinu, posebno za osobe s gastritisom ili čirom na želucu.

Ponekad učinak smanjenja zgrušavanja krvi može biti nepoželjan ili čak opasan. Posebno se ne preporučuju lijekovi koji sadrže acetilsalicilnu kiselinu u sedmici prije operacije, jer povećava rizik od neželjenog krvarenja. Trudnice i mala djeca ne smiju uzimati acetilsalicilnu kiselinu osim ako je to apsolutno neophodno.

Unatoč činjenici da je acetilsalicilna kiselina tako dugo poznata i da se vrlo široko koristi kao lijek, objašnjenje mehanizma njenog djelovanja na organizam pojavilo se tek 1970-ih godina. Britanski naučnik J. Vane dobio je Nobelovu nagradu za fiziologiju ili medicinu i titulu viteza od kraljice Elizabete II 1982. godine za svoj rad na proučavanju fizioloških efekata acetilsalicilne kiseline. Wayne je otkrio da acetilsalicilna kiselina blokira sintezu određenih hormonskih tvari u tijelu - prostaglandina, koji su odgovorni za regulaciju mnogih tjelesnih funkcija, a posebno inhibira sintezu prostaglandina koji izazivaju upale. Nuspojave acetilsalicilne kiseline objašnjavaju se usporavanjem sinteze drugih prostaglandina odgovornih za zgrušavanje krvi i regulaciju stvaranja hlorovodonične kiseline u želucu.

Dalja istraživanja su pokazala da nisu sva svojstva ove supstance povezana sa blokiranjem sinteze prostaglandina. Mehanizam djelovanja acetilsalicilne kiseline je složen i nije u potpunosti shvaćen, a njena svojstva su još uvijek predmet proučavanja mnogih naučnih timova. Samo 2003. godine objavljeno je oko 4.000 naučnih članaka o zamršenostima fizioloških efekata ove supstance. Naučnici, s jedne strane, pronalaze nove namjene za stari lijek, na primjer, nedavne studije su otkrile mehanizam djelovanja acetilsalicilne kiseline na snižavanje razine šećera u krvi, što je važno za pacijente s dijabetesom. S druge strane, na osnovu istraživanja, razvijaju se novi lijekovi za acetilsalicilnu kiselinu, čija su nuspojava svedena na minimum. Očigledno je da će acetilsalicilna kiselina obezbijediti posao za više od jedne generacije naučnika, fiziologa i farmaceuta.

Materijali na Internetu: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Ekaterina Mendeleeva

Benzojeva kiselina je jednobazna karboksilna supstanca izolovana u 16. veku sublimacijom benzojeve smole.

To je prirodno jedinjenje. Sadrži u brusnicama, borovnicama, brusnicama, malinama i kori drveta trešnje. Pronađen vezan u medu. Zanimljivo je da benzojeva kiselina nastaje tokom mikrobne razgradnje N-benzoilglicina u fermentisanim mlečnim proizvodima (kefir, fermentisano pečeno mleko, jogurt, jogurt).

Strukturna formula aromatičnog jedinjenja je C6H5COOH.

Benzojeva kiselina ispoljava antimikrobno i antifungalno djelovanje: sprječava proliferaciju bakterija fermentacije maslačne kiseline, kvasca i inhibira aktivnost enzima patogenih stanica. Zbog svojih antiseptičkih svojstava koristi se u prehrambenoj industriji kao prirodni konzervans (E210) u proizvodnji hrane i pića.

Aplikacija

Po izgledu, benzojeva kiselina je izduženi bijeli kristali koji imaju karakterističan sjaj. Na temperaturi od 122 stepena Celzijusa prelazi u gasovito stanje. Benzojeva kiselina je rastvorljiva u alkoholima. Proizvodi se u industrijskim razmjerima oksidacijom toluena. Osim toga, tvar se dobiva iz benzotrihlorida, ftalne kiseline.

Konzervans se koristi u pekarskoj, konditorskoj i pivarskoj industriji za proizvodnju sljedećih proizvoda:

Pire od voća i povrća;
lagana pića;
sokovi od bobica;
riblji proizvodi;
konzervirano voće, masline;
sladoled;
konzerve, džem, marmelada;
Konzervirano povrće;
margarin;
žvakaća guma;
slatkiši i zaslađivači;
delikatesni kavijar;
mliječni proizvodi
liker, pivo, vino.

Antiseptička i antibakterijska svojstva benzojeve kiseline koriste se u farmaceutskoj industriji za proizvodnju antifungalnih lijekova i masti za šugu. A posebne kupke za stopala koje koriste organsko jedinjenje ublažavaju prekomjerno znojenje i gljivice na stopalima. Osim toga, benzojeva kiselina se dodaje sirupima protiv kašlja jer ima svojstva ekspektoransa i razrjeđuje sluz.

Koristi se kao konzervans u kozmetici za očuvanje korisnih svojstava i produženje roka trajanja krema, losiona i balzama. Zbog snažnih svojstava izbjeljivanja, spoj je uključen u maske čije djelovanje je usmjereno na uklanjanje pjega, neravne kože i staračkih pjega.

Zdravstveni efekti

Kada uđe u tijelo, benzojeva kiselina reagira s proteinskim molekulima, pretvarajući se u N-benzoilglicin (hipurnu kiselinu). Nakon transformacije, spoj se izlučuje urinom. Ovaj proces "opterećuje" ljudski ekskretorni sistem, stoga, kako bi se izbjegla šteta po zdravlje, zakonodavstvo svake države utvrđuje dopuštenu normu za upotrebu kiseline u proizvodnji prehrambenih proizvoda. Danas je dozvoljena upotreba do pet miligrama supstance po kilogramu gotovih proizvoda. Prekoračenje dozvoljene vrijednosti je kažnjivo po zakonu i izriče zabranu prodaje takvih proizvoda.

Šteta benzojeve kiseline ne leži samo u povećanju opterećenja bubrega. To je "progenitor" opasne kancerogene supstance: može proizvesti benzen u svom čistom obliku, što izaziva rast malignih tumora. Potrebne su vrlo visoke temperature da se kiselina pretvori u otrov.

Izolacija benzena u ljudskom tijelu od jedinjenja benzoina je nemoguća. Međutim, nije preporučljivo zagrijati konzerviranu hranu koja nije namijenjena za tu svrhu, a zatim je jesti, jer to može dovesti do trovanja hranom.

Zapamtite, konzervans E210, čak i u malim količinama (do 0,01 miligrama), ima štetan učinak na kućne ljubimce: podriva zdravlje i pogoršava dobrobit. Stoga, prije hranjenja vašeg ljubimca, uvjerite se da proizvod ne sadrži benzojevu kiselinu, inače posljedice mogu biti izuzetno tragične.

Aktivnost spoja se smanjuje u prisustvu glicerola, proteina i nejonskih surfaktanata. Ako dođe u dodir s površinom kože, izaziva crvenilo i iritaciju; udisanje aerosola uzrokuje mučninu, povraćanje, konvulzivni kašalj i curenje iz nosa. Stoga, kada radite sa supstancom i njenim solima, koristite ličnu zaštitnu opremu (gumene rukavice, kombinezon, respiratore za prašinu) i pridržavajte se mjera lične higijene.

Istovremeni unos hrane bogate askorbinskom i benzojevom kiselinom dovodi do stvaranja toksičnog slobodnog benzena. Stoga je minimalna pauza između uzimanja takvih proizvoda (bezalkoholnih pića i citrusa) dva sata.

Višak i nedostatak

Dozvoljeni dnevni unos benzojeve kiseline za odraslu osobu bez štete po zdravlje utvrđuje se na osnovu proračuna: 5 miligrama organske tvari po kilogramu tjelesne težine.

Predoziranje benzojeve kiseline pogoršava rad jetre, bubrega, pluća i uzrokuje psihičke probleme. Osoba pokazuje znakove astme, alergijsku reakciju (otok, osip), poremećen je rad štitne žlijezde.

Nedostatak kiseline u tijelu uzrokuje probavne smetnje, glavobolje i depresiju. Kod osobe je poremećen metabolizam, javlja se slabost, razdražljivost, kosa postaje lomljiva. Kao rezultat dugotrajnog nedostatka „prirodnog konzervansa“, javlja se anemija.

Potreba tijela za spojem opada s niskim stupnjem zgrušavanja krvi, u mirovanju, s patologijama štitne žlijezde i povećava se kod alergija, zgušnjavanja krvi i infektivnih bolesti.

Zanimljivo je da benzojeva kiselina (u granicama normale) poboljšava proizvodnju mlijeka kod dojilja.

Soli benzojeve kiseline

Pogledajmo šta su benzoati, njihova svojstva i upotrebu:

Amonijum benzoat. To je neorgansko jedinjenje benzojeve kiseline i amonijumove soli. Bezbojan je i rastvorljiv u etanolu i vodi. Strukturna formula – NH4(C6H5COO). Koristi se kao antiseptik (sprečava procese raspadanja na površini otvorenih rana), konzervans u prehrambenoj industriji za produženje roka trajanja proizvoda, stabilizator u proizvodnji lepkova, lateksa i inhibitor korozije.
Litijum benzoat. To je bijela kristalna sol litijuma i benzojeve kiseline. Hemijska formula jedinjenja je C6H5 – COOLi. Slatkastog je ukusa, bez mirisa i rastvara se u vodi. U farmakologiji se koristi kao stabilizator raspoloženja za normalizaciju mentalnog stanja. Ima antimanično, sedativno, antidepresivno dejstvo. Ovaj učinak nastaje zbog činjenice da litijevi ioni istiskuju natrijeve ione iz stanica, smanjujući bioelektričnu aktivnost neurona mozga. Kao rezultat toga, smanjuje se razina serotonina u tkivima, smanjuje se koncentracija norepinefrina i povećava osjetljivost neurona hipokampusa na djelovanje dopamina. U terapijskim koncentracijama smanjuje koncentraciju neuronskog inozitola i blokira aktivnost inozil-1-fosfataze.
Natrijum benzoat. Djeluje kao aditiv za hranu, registriran je pod šifrom E211 i pripada grupi konzervansa. Strukturna formula – C6H5COONa. Natrijumova so benzojeve kiseline ima karakterističan slab miris benzaldehida i belu boju. Konzervans inhibira rast plijesni, uključujući gljivice koje stvaraju aflatoksin, kvasac i smanjuje aktivnost enzima koji razgrađuju škrob i trigliceride.

U prirodnim proizvodima, natrijum benzoat se nalazi u jabukama, senfu, grožđicama, brusnicama i cimetu. Koristi se za konzerviranje voća i bobičastog voća, ribe, mesnih proizvoda i slatkih gaziranih pića. Uključeno u ekspektoranse i kozmetičke proizvode.

Zapamtite, natrijum benzoat može poremetiti DNK regiju u mitohondrijima i uzrokovati neurodegenerativne bolesti, Parkinsonovu bolest, cirozu jetre. Stoga je upotreba aditiva E211, zbog njegove nesigurnosti za zdravlje ljudi, posljednjih godina naglo opada.

Dakle, benzojeva kiselina i njene soli su organski aditivi koji se koriste u prehrambenoj, farmaceutskoj, avio i kozmetološkoj industriji kao konzervans. Da biste održali zdravlje, morate umjereno konzumirati hranu koja sadrži E210. Sigurna doza je 5 miligrama supstance po kilogramu težine. U suprotnom, prezasićenost organizma benzojevom kiselinom može izazvati alergijske reakcije i oštećenje nervnog sistema.

Plan

Uvod

Fizička svojstva i pojava u prirodi

Hemijska svojstva

Metode za proizvodnju jednobaznih aromatskih karboksilnih kiselina

Nitrobenzojeve kiseline

Aplikacija

Zaključak

Bibliografija

Uvod

Sistematski naziv benzojeva kiselina

Tradicionalni nazivi benzojeva kiselina

Hemijska formula C6H5COOH

Molarna masa 122,12 g/mol

Fizička svojstva

Stanje (standardno) solidno

Termička svojstva

Tačka topljenja 122,4 °C

Tačka ključanja 249,2 °C

Temperatura raspadanja 370 °C

Specifična toplota isparavanja 527 J/kg

Specifična toplota fuzije 18 J/kg

Hemijska svojstva

Rastvorljivost u vodi 0,001 g/100 ml

Aromatične karboksilne kiseline su derivati benzena koji sadrže karboksilne grupe direktno vezane za atome ugljenika benzenskog prstena. Kiseline koje sadrže karboksilne grupe u bočnom lancu smatraju se aromatičnim masnim kiselinama.

Aromatične kiseline se prema broju karboksilnih grupa mogu podijeliti na jedno-, dvo- ili više baznih. Nazivi kiselina u kojima je karboksilna grupa direktno vezana za jezgro potiču od aromatičnih ugljikovodika. Nazivi kiselina sa karboksilom u bočnom lancu obično su izvedeni iz imena odgovarajućih masnih kiselina. Kiseline prve vrste su od najveće važnosti: na primjer, benzojeva (benzenkarbonska) C 6 H 5 -COOH, P- toluil ( P-toluenkarbonat), ftalni (1,2-benzendikarboksilni), izoftalni (1,3-benzendikarboksilni), tereftalni (1,4-benzendikarboksilni):

Priča

Prvi put je izolovan sublimacijom u 16. veku od benzoinske smole (rosni tamjan), otuda i njegovo ime. Ovaj proces opisali su Nostradamus (1556), a zatim Girolamo Ruschelli (1560, pod pseudonimom Alexius Pedemontanus) i Blaise de Vigenère (1596).

Godine 1832. njemački hemičar Justus von Liebig utvrdio je strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se to odnosi na hipuričnu kiselinu.

Godine 1875. njemački fiziolog Ernst Leopold Zalkowski istraživao je antifungalna svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristila u konzerviranju voća.

Sulfosalicilna kiselina

2-hidroksi-5-sulfobenzojeva kiselina

HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254,22

Opis

Sulfosalicilna kiselina je bezbojni, prozirni kristali u obliku igle ili bijeli kristalni prah.

Sulfosalicilna kiselina je lako rastvorljiva u vodi, alkoholu i eteru, nerastvorljiva u benzenu i hloroformu i fotosenzitivna. Vodeni rastvori su kiseli.

Aplikacija

Sulfosalicilna kiselina se u medicini koristi za kvalitativno određivanje proteina u urinu, a tokom analitičkog rada za određivanje sadržaja nitrata u vodi.

U industriji se sulfosalicilna kiselina koristi kao dodatak osnovnim sirovinama u sintezi supstanci.

Fizička svojstva i pojava u prirodi

Monokarboksilne kiseline iz serije benzena su bezbojne kristalne supstance sa tačkom topljenja iznad 100 °C. Kiseline sa par- položaj supstituenata tope se na znatno višim temperaturama od njihovih izomera. Aromatične kiseline ključaju na nešto višim temperaturama i tope se na znatno višim temperaturama od masnih kiselina sa istim brojem atoma ugljika. Monokarboksilne kiseline se prilično slabo otapaju u hladnoj vodi, a mnogo bolje u vrućoj. Niže kiseline su isparljive s vodenom parom. U vodenim rastvorima, monokarboksilne kiseline pokazuju veći stepen disocijacije od masnih kiselina: konstanta disocijacije benzojeve kiseline je 6,6·10 -5, sirćetne kiseline je 1,8·10 -5. Na 370C se razlaže na benzen i CO2 (fenol i CO nastaju u malim količinama). Kada reaguje sa benzoil hloridom na povišenim temperaturama, benzojeva kiselina se pretvara u benzojev anhidrid. Benzojeva kiselina i njeni estri nalaze se u eteričnim uljima (na primjer, karanfilić, tolu i peruanski balzam, benzoin). Derivat benzojeve kiseline i glicina, hipurinska kiselina, je otpadni proizvod životinja.Kristalizira u obliku bezbojnih ploča ili iglica, tope se na 121 oC, lako rastvorljiv u alkoholu i eteru, ali slabo rastvorljiv u vodi. Trenutno se benzojeva kiselina široko koristi u industriji boja. Benzojeva kiselina ima antisentička svojstva i stoga se koristi za konzerviranje hrane. Različiti derivati benzojeve kiseline također se široko koriste.

Hemijska svojstva

Benzen je otkrio Faraday 1825. i njegova bruto formula je ustanovljena kao C 6 H 6. Godine 1865. Kekule je predložio njegovu strukturnu formulu kao cikloheksatrien-1,3,5. Ova formula se i danas koristi, iako je, kako će se kasnije pokazati, nesavršena - ne odgovara u potpunosti svojstvima benzena.

Najkarakterističnija karakteristika hemijskog ponašanja benzen je nevjerovatna inertnost dvostrukih veza ugljik-ugljik u njegovoj molekuli: za razliku od onih koje se razmatraju; prethodno nezasićenih spojeva, otporan je na djelovanje oksidirajućih sredstava (na primjer, kalijev permanganat u kiseloj i alkalnoj sredini, anhidrid hroma u octenoj kiselini) i ne ulazi u uobičajene reakcije elektrofilne adicije karakteristične za alkene, alkadiene i alkine.

Pokušavajući da objasne svojstva benzena strukturnim karakteristikama, mnogi naučnici su, slijedeći Kekulea, iznijeli vlastite hipoteze o ovom pitanju. Kako se nezasićenost benzena nije jasno manifestirala, vjerovalo se da u molekulu benzena nema dvostrukih veza. Tako su Armstrong i Bayer, kao i Klaus, sugerirali da su u molekuli benzena četvrte valencije svih šest atoma ugljika usmjerene prema centru i da se međusobno zasićuju, Ladenburg - da je ugljikov skelet benzena prizma, Chichibabin - da u benzenu je ugljenik trovalentan.

Thiele je, poboljšavajući Kekuleovu formulu, tvrdio da dvostruke veze u potonjoj nisu fiksne, već se stalno kreću - "osciliraju", a Dewar i Hückel su predložili strukturne formule benzena s dvostrukim vezama i malim prstenovima.

Trenutno, na osnovu brojnih studija, može se smatrati čvrsto utvrđenim da se šest atoma ugljika i šest atoma vodika u molekuli benzena nalaze u istoj ravni i da su oblaci π-elektrona atoma ugljika okomiti na ravan molekule. i, prema tome, paralelni jedni s drugima i međusobno djeluju. Oblak svakog π-elektrona preklapaju oblaci π-elektrona susjednih atoma ugljika. Prava molekula benzena sa ujednačenom distribucijom π-elektronske gustine kroz prsten može se predstaviti kao ravan šestougao koji leži između dva torija.

Iz toga slijedi da je logično prikazati formulu benzena u obliku pravilnog šesterokuta s prstenom u unutrašnjosti, čime se naglašava potpuna delokalizacija π-elektrona u benzenskom prstenu i ekvivalentnost svih veza ugljik-ugljik u njemu. Valjanost potonjeg zaključka potvrđuju, posebno, rezultati mjerenja dužina C-C veza u molekulu benzena; identične su i jednake su 0,139 nm (C-C veze u benzenskom prstenu su kraće od jednostrukih (3,154 nm), ali duže od dvostrukih (0,132 nm)). Raspodjela elektronske gustoće u molekulu benzena; dužine veze, vezni uglovi

Veoma važan derivat benzojeve kiseline je njen kiseli hlorid - benzoil hlorid. To je tečnost sa karakterističnim mirisom i jakim suznim dejstvom. Koristi se kao sredstvo za benzoiliranje.

Benzoil peroksid koristi se kao inicijator za reakcije polimerizacije, a također i kao sredstvo za izbjeljivanje jestivih ulja, masti i brašna.

Toluinske kiseline. Metilbenzojeve kiseline nazivaju se toluinske kiseline. Nastaju tokom parcijalne oksidacije o-, m- I P-ksileni. NN -Dietil- m-toluilmid je efikasan repelent- sredstvo protiv insekata:

n-tert-Butilbenzojeva kiselina se proizvodi u industrijskom obimu oksidacijom u tečnoj fazi trlja-butiltoluen u prisustvu rastvorljive soli kobalta kao katalizatora. Koristi se u proizvodnji poliesterskih smola.

Fenilsirćetna kiselina dobijeni iz benzil hlorida preko nitrila ili preko organomagnezijumovih jedinjenja. Ovo je kristalna supstanca sa t.t. 76 °C. Zbog pokretljivosti sličnih atoma metilne grupe, lako ulazi u reakcije kondenzacije. Ova kiselina i njeni estri se koriste u parfimeriji.

Aromatične kiseline prolaze kroz sve reakcije koje su karakteristične za masne kiseline. Reakcije koje uključuju karboksilnu grupu proizvode različite kiselinske derivate. Soli se dobivaju djelovanjem kiselina na karbonate ili alkalije. Estri - zagrijavanjem mješavine kiseline i alkohola u prisustvu mineralne (obično sumporne) kiseline:

Ako su supstituenti u orto- Ako to nije slučaj, onda se esterifikacija karboksilne grupe odvija jednako lako kao u slučaju alifatičnih kiselina. Ako jedan od ortho-pozicije su zamijenjene, brzina esterifikacije je jako smanjena, a ako oba orto- pozicije su zauzete, esterifikacija obično ne dolazi (prostorne poteškoće).

Eteri ortho-supstituisane benzojeve kiseline mogu se dobiti reakcijom soli srebra sa haloalkilom (estri sterički otežanih aromatskih kiselina se lako i kvantitativno saponificiraju u prisustvu krunskih etera). Zbog prostornih ograničenja, teško ih je hidrolizirati. Grupe veće od vodika ispunjavaju prostor oko ugljikovog atoma karboksilne grupe do te mjere da otežavaju formiranje i saponifikaciju estera.

Priprema C6H5COOH:

Glavne metode:

1. Oksidacijom širokog spektra derivata benzena koji imaju jedan bočni lanac, na primjer, toluen, etilbenzen, benzil alkohol, itd.: C6H5CH3 ® C6H5COOH

2. Od benzonitrila, koji je za tu svrhu hidroliziran kiselinom ili alkalijom: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzojeva kiselina (ili ruzmarin), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - vrlo česta supstanca u prirodi sa sastavom C7H6O2, ili C6H5-COOH; nalazi se u nekim smolama, balzamima, u zeljastim dijelovima i u korijenu mnogih biljaka (prema ranijim, još neprovjerenim zapažanjima), kao i u cvjetovima Unona odoratissima (u esencijama Alan-Gilana, ili ylang-ylanga) , u potoku dabrova, ali uglavnom u benzoinskoj smoli ili tamjanu od rose, otuda i njegovo ime. O proizvodima suve destilacije ove smole postoje indicije u radovima koji datiraju iz 16. veka; Blaise de Vigenère, u svojoj raspravi (1608.) "Traité du feu et du sel", prvi je spomenuo kristalnu supstancu benzoinske gume, koja je kasnije detaljnije ispitana i dobila naziv Flores benzoës. Njegov sastav je konačno ustanovio Liebig 1832. godine, a Kolbe je predložio da se smatra fenilkarboksilnom kiselinom. B. kiselina se može dobiti sintetički iz benzena i nastaje u mnogim reakcijama koje se odvijaju s aromatičnim tijelima. Za farmaceutske potrebe koriste isključivo kiselinu dobivenu sublimacijom benzoinske smole. Za tu namjenu najbolje je uzeti tamjan sijamske rose, jer ne sadrži cimetnu kiselinu, ili kalkutu koja je jeftinija, a sadrži i dosta B. kiseline. Zdrobljena smola se lagano zagrijava u pješčanoj kupelji u željeznim posudama, pri čemu se masa prvo topi, a zatim oslobađa pare teške kiseline, koje se talože na hladnim dijelovima uređaja u obliku kristala. Za prikupljanje tvari, lonac se prekriva papirnatim konusom ili poklopcem sa širokom cijevi kroz koju se pare ispuštaju u drvenu kutiju prekrivenu papirom. Na kraju rada (a jako zagrijavanje treba izbjegavati ako je moguće), kiselina ostaje u prijemniku ili na papirnom konusu u obliku snježnobijelih kristala ili pahuljica. Ovako dobijen preparat ima izrazit miris vanile, što zavisi od sadržaja male količine eteričnog ulja u smoli. Bolji prinosi se mogu postići dugotrajnim infuzijom fino mljevene smole s krečnim mlijekom ili sodom. Smjesa se zatim zagrijava dok se smola ne otopi, a supstanca se odvoji od rezultirajuće soli benzojeve kiseline sa hlorovodoničnom kiselinom. Ovako dobijena kiselina ima slabiji miris od one dobijene sublimacijom. Za tehničke svrhe, hipurinska kiselina (vidi ovo sljedeće) sadržana u urinu biljojeda uzima se kao polazni materijal. Urin se brzo isparava do ⅓ prvobitne zapremine, filtrira i tretira viškom hlorovodonične kiseline, a hipurična kiselina se oslobađa u kristalnom obliku. Nakon 24 sata kristali se odvajaju od matične tekućine i pročišćavaju ponovljenom kristalizacijom sve dok uporni miris urina gotovo potpuno ne nestane. Prečišćena hipurična kiselina se kuva sa hlorovodoničnom kiselinom, koja se razdvaja na B. kiselinu i glikol:

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

U velikim količinama, B. kiselina se može dobiti iz toluena C6H5-CH3, oksidirajući ga dušičnom kiselinom; ali je isplativije (kao što se praktikuje u fabrikama) uzimati u tu svrhu ne toluen, već benzenil hlorid C6H5CCl3; ovo posljednje se zagrijava vodom u hermetički zatvorenim posudama; tako nastala kiselina tvrdoglavo zadržava halogenirane proizvode. Nadalje, B. kiselina se dobiva zagrijavanjem krečne soli ftalne kiseline sa kaustičnim vapnom; konačno, znatne količine ostaju kao nusproizvod tokom proizvodnje gorkog bademovog ulja zbog oksidacije ovog potonjeg. Kiselina dobivena na ovaj ili onaj način prečišćava se rekristalizacijom iz vruće vode; otopine se obezbojavaju tretiranjem životinjskim ugljem ili zagrijavanjem slabom dušičnom kiselinom. Kekule je sintetički dobio benzojevu kiselinu reakcijom ugljične kiseline na bromobenzen u prisustvu metalnog natrijuma:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel i Crafts su ga pripremili direktno od benzena i ugljene kiseline u prisustvu aluminijum hlorida. Čista B. kiselina predstavlja bezbojne jednoklinomerne igle ili tablete, ud. težine 1,2 (na 21°), ne mijenja se na svjetlu, dok onaj dobiven sublimacijom od rosnog tamjana nakon nekog vremena požuti zbog raspadanja eteričnog ulja sadržanog u njemu. Supstanca se topi na 121.°4 C., ključa na 249°.2 bez raspadanja i sublimira ispod tačke ključanja; nema miris. Njegove pare djeluju nadražujuće na sluzokože dišnih organa. Sa vodenom parom, kiselina leti ispod 100°, pa se njeni vodeni rastvori ne mogu koncentrirati isparavanjem. 1000 dijelova vode je otopljeno na 0° 1,7 tež. sati, a na 100° 58,75 sati B. kiselina. Takođe je veoma rastvorljiv u alkoholu, eteru, hloroformu, esencijalnim i masnim uljima. Neke nečistoće, čak iu vrlo malim količinama, mijenjaju njena fizička svojstva tako dramatično da je svojevremeno postojanje izomerne B. kiseline prepoznato i nazvano salinskom kiselinom, ali se pokazalo da su obje tvari potpuno identične (Beilstein). Kada se para propušta kroz jako zagrijanu plovućku ili, još bolje, suhu destilaciju s kaustičnim baritom ili gašenim vapnom, kiselina se razlaže na benzol i ugljični dioksid. Kada se stapa sa kaustičnom potašom, dobijaju se sve tri hidroksibenzojeve kiseline zajedno sa drugim proizvodima; oksidanti imaju prilično težak učinak na njega. Sa natrijum amalgamom nastaju: benzoaldehid, benzil alkohol i drugi produkti složenog sastava. Hlor i brom, kao i jod, deluju supstitutivno u prisustvu jodne kiseline; dimljiva dušična kiselina proizvodi nitrobenzojeve kiseline, a dimljena sumporna kiselina proizvodi sulfobenzojeve kiseline. Općenito, vodici fenilne grupe u kiselini mogu se zamijeniti jedan za drugim raznim ostacima i nastaje ogroman broj različitih spojeva, od kojih je za mnoge poznato nekoliko izomernih oblika. Od derivata B. kiseline nastalih supstitucijom u karboksilnoj grupi, najjednostavniji će biti sljedeći:

Benzoil hlorid, kiseli hlorid B. kiseline, C6H5-COCl, prvi su dobili Liebig i Wöhler 1832. tretiranjem ulja gorkog badema suvim hlorom; također nastaje djelovanjem fosfor pentaklorida ili trihlorida na benzojevu kiselinu ili fosfornog oksihlorida na benzoinonatnu so. Bezbojna tečnost oštrog mirisa, sv. težina 1,324 (na 0°), ključanje na 198°; stvrdne u rashladnoj smjesi u kristale (tope se na -1°). Vruća voda se brzo razlaže na hlorovodoničnu i fermentisanu kiselinu; lako ulazi u dvostruke razgradnje s nizom tvari; Tako su pod dejstvom amonijaka Liebig i Wöhler iz njega dobili benzamid, ili amid B. kiseline, C6H5-CONH3, kristalnu supstancu koja se topi na 128°, sp. težine 1,341 (na 4°), rastvorljiv u vrućoj vodi, alkoholu i etru. Benzamid se takođe dobija zagrevanjem B. kiseline sa amonijum tiocijanatom. Supstance koje uklanjaju vodu lako ga pretvaraju u B. kiseli nitril, benzonitril ili fenil cijanid - C6H5CN. Ovo potonje se takođe dobija iz kalijeve soli sulfobenzojeve kiseline i kalijum cijanida. Supstanca je tečnost sa mirisom gorkog badema, ključanja na 190°, bpm. težine 1,023 (na 0°), stvrdnjavajući se nakon jakog hlađenja u čvrstu masu. Teško se rastvara u kipućoj vodi i lako se rastvara u alkoholu i eteru.

Metode dobijanjajednobazne karboksilne kiseline aromatične serije

Jednobazne aromatične karboksilne kiseline mogu se dobiti svim općim metodama poznatim za masne kiseline.

Oksidacija alkil grupa homologa benzena. Ovo je jedna od najčešće korištenih metoda za proizvodnju aromatičnih kiselina:

Oksidacija se vrši ili ključanjem ugljovodonika sa alkalnom otopinom kalijum permanganata, ili zagrijavanjem u zatvorenim cijevima s razrijeđenom dušičnom kiselinom. Obično ova metoda daje dobre rezultate. Komplikacije se javljaju samo u slučajevima kada je benzenski prsten uništen djelovanjem oksidacijskih sredstava.

Oksidacija aromatičnih ketona. Aromatični ketoni se lako pripremaju Friedel-Craftsovom reakcijom. Oksidacija se obično provodi pomoću hipoklorita prema sljedećoj shemi:

Međutim, mogu se koristiti i drugi oksidanti. Derivati aceto oksidiraju lakše od ugljikovodika.

Hidroliza trihalogenih derivata sa halogenima na jednom atomu ugljika. Kada se toluen hloriše, formiraju se tri vrste derivata hlora: benzil hlorid (koristi se za dobijanje benzil alkohola), benziliden hlorid (za dobijanje benzoaldehida), benzotriklorid (prerađen u benzojevu kiselinu i benzoil hlorid). Direktna hidroliza benzotrihlorida ne ide dobro. Stoga se benzotriklorid zagrijavanjem s benzojevom kiselinom pretvara u benzoil hlorid, koji zatim, hidrolizom, lako daje benzojevu kiselinu:

Hidroliza nitrila:

Ova metoda se široko koristi u debelom redu. U aromatičnoj seriji, polazni nitrili se dobijaju iz diazo jedinjenja, iz halogenih derivata razmenom sa cijanidom bakra u piridinu ili fuzijom sulfonata sa kalijum cijanidom. Nitrili kiseline sa nitrilnom grupom u bočnom lancu dobijaju se reakcijom razmene iz halogenih derivata.

Reakcija aromatičnih ugljovodonika sa halogenim derivatima ugljene kiseline

Karboksilna grupa se može uvesti u jezgro kroz reakciju sličnu Friedel-Crafts sintezi ketona. Katalizator je aluminijum hlorid:

Reakcije organometalnih jedinjenja sa CO 2 :

Obično se koriste jedinjenja litijuma ili organomagnezijuma.

Kiseli kloridi se pripremaju reakcijom s tionil hloridom ili fosfor pentakloridnim kiselinama:

Anhidridi se dobivaju destilacijom mješavine kiseline i anhidrida octene kiseline u prisustvu fosforne kiseline ili djelovanjem kiselih klorida na soli:

Kada benzoil hlorid reaguje sa natrijum peroksidom, dobija se kristalni benzoil peroksid:

Kada alkoholat reaguje sa benzoil peroksidom, dobija se so perbenzojeve kiseline (benzoil hidroperoksid). Ova kiselina se koristi za dobijanje oksida iz nezasićenih jedinjenja (reakcija Priležajeva):

Benzen, u odsustvu katalizatora, ne reaguje sa bromom i hlorom, pokazujući na taj način stabilnost tri dvostruke veze u njegovoj molekuli na delovanje elektrofilnih agenasa. Istovremeno, prisustvo potonjeg potvrđuje interakcija benzena sa hlorom tokom zračenja, što dovodi do stvaranja heksahlorcikloheksana (heksakloran):

Zanimljiva reakcija koja uključuje dvostruke veze uočena je kada se benzen u tečnoj fazi ozrači svjetlošću talasne dužine od 253,7 nm. U tim uslovima, molekula benzena se preuređuje, pretvarajući se u takozvane valentne izomere.

Nitrobenzojeve kiseline

Nastaje nitriranje benzojeve kiseline 78%-meta-, 20% orto- i 2% par- nitrobenzojeve kiseline. Posljednja dva izomera bez primjesa drugih izomera dobivaju se oksidacijom orto- I par- nitrotolueni

Nitrobenzojeve kiseline imaju jača kiselinska svojstva od benzojeve kiseline (TO= 6,6·10 -5): O- izomer - 100 puta, m- izomer - 4,7 puta i n-iso mjere - 5,6 puta. Sličan obrazac je uočen u slučaju kiselina supstituiranih halogenom.

Aplikacija

Benzojeva kiselina i njene soli imaju visoku baktericidnu i bakteriostatsku aktivnost, koja naglo raste sa smanjenjem pH. Zbog ovih svojstava, kao i netoksičnosti, benzojeva kiselina se koristi:

konzervans u prehrambenoj industriji (dodatak 0,1% kiseline u sosove, salamure, voćne sokove, džemove, mleveno meso itd.)

u medicini za kožne bolesti kao vanjsko antiseptično (antimikrobno) i fungicidno (antifungalno) sredstvo, a njegova natrijumova so kao ekspektorans.

Osim toga, benzojeva kiselina i njene soli se koriste u konzerviranju hrane (aditivi za hranu E210, E211, E212, E213). Esteri benzojeve kiseline (od metila do amila), koji imaju jak miris, koriste se u industriji parfema. Različiti derivati benzojeve kiseline, kao što su kloro- i nitrobenzojeva kiselina, široko se koriste za sintezu boja.

U proizvodnji se koristi benzojeva kiselina

kaprolaktam

benzoil hlorid

aditiv alkidnim lakovima koji poboljšava sjaj, prianjanje, tvrdoću i hemijsku otpornost premaza

Soli i estri benzojeve kiseline (benzoati) su od velike praktične važnosti.

Natrijum benzoat je konzervans za hranu, stabilizator polimera, inhibitor korozije u izmenjivačima toplote, ekspektorans u medicini.

Amonijum benzoat je antiseptik, konzervans u prehrambenoj industriji, inhibitor korozije, stabilizator u proizvodnji lateksa i lepkova.

Benzoati prelaznih metala su katalizatori za oksidaciju u tečnoj fazi alkil aromatskih ugljovodonika u benzojevu kiselinu.

Esteri benzojeve kiseline od metila do izoamila su mirisne tvari. Metil benzoat je rastvarač celuloznih etera.

Izoamil benzoat je komponenta voćnih esencija.

Benzil benzoat je fiksator mirisa u parfimeriji, rastvarač za mirisne supstance, antiseptik i sredstvo protiv moljaca.

Mjere predostrožnosti:

Izaziva iritaciju pri kontaktu sa kožom.

Udisanje aerosola izaziva konvulzivni kašalj, curenje iz nosa, a ponekad i mučninu i povraćanje.

Zaključak

Latinski naziv: Acidum benzoicum

Benzojeva kiselina C6H5COOH je najjednostavnija jednobazna karboksilna kiselina iz aromatične serije.

Benzojeva kiselina je bezbojni kristali, slabo rastvorljivi u vodi, dobro rastvorljivi u etanolu i dietil eteru.

Koristi se uglavnom u obliku natrijuma (visoka rastvorljivost u vodi) - natrijum benzonat, kalijumove i kalcijumove soli.

Tačka topljenja - 122,4°C,

Tačka ključanja - 249°C.

Lako se sublimira (jedan od načina proizvodnje je suha destilacija benzoinske smole); destilovan parom.

Benzojeva kiselina (BA) koristi se u medicini za kožne bolesti kao vanjsko antiseptično (antimikrobno) i fungicidno (antifungalno) sredstvo, a njena natrijumova so se koristi kao ekspektorans.

B. i njegove soli imaju visoku baktericidnu i bakteriostatsku aktivnost, koja naglo raste sa smanjenjem pH okoline.

Moguća je reakcija s nekim oblicima askorbinske kiseline (vitamin C).

U tijelu, benzojeva kiselina se spaja s glicinom i formira bezopasnu hipurinsku kiselinu, koja se izlučuje urinom.

Dozvoljena doza benzojeve kiseline i njene soli za ljude je 5 mg/kg tjelesne težine dnevno.

Koncentracija u receptima: 0,2-0,5% (na 50 g kreme - 0,2 g natrijum benzoata).

Aktivnost benzojeve kiseline se smanjuje u prisustvu nejonskih surfaktanata, proteina i glicerola.

Koristi se u kombinaciji s drugim konzervansima.

Budući da je topiv u mastima, može se koristiti kao konzervans za masti, ruževe itd. Maksimalna koncentracija u kozmetičkim proizvodima je 0,5%.

Soli benzojeve kiseline - benzoati (na primjer, natrijum benzoat) se također koriste kao konzervansi.

Ostale upotrebe: Estri benzojeve kiseline, koji imaju jak miris, koriste se u industriji parfema.

Različiti derivati benzojeve kiseline, kao što su kloro- i nitrobenzojeva kiselina, široko se koriste za sintezu boja.

B. i njegovi estri sadržani su u eteričnim uljima (na primjer, ulje karanfilića), tolu i peruanskim balzamima i benzojeva smola (do 20% kiseline i do 40% njenih estera).

Dodatne informacije:

U praksi se najčešće koriste vodene otopine natrijevog benzoata u koncentraciji od 5 do 25%.

Za pripremu otopine potrebna količina konzervansa se otopi u približno pola potrebne količine vode za piće, zagrijane na 50...80C. Nakon što se sol potpuno otopi, u dobivenu otopinu dodajte preostalu vodu i dobro promiješajte. Preporučuje se filtriranje otopine kroz sloj pamučne tkanine (calico). Ako se konzervans otopi u tvrdoj vodi, otopina može biti malo zamućena, ali to ne utječe na njegov učinak konzerviranja.

Prilikom izrade specifičnog recepta za dodavanje konzervansa u proizvod, mora se uzeti u obzir sljedeće:

kiselost okoline utiče na efikasnost konzervansa - što je proizvod kiseliji, potrebno mu je dodati manje konzervansa;

u pravilu niskokalorični proizvodi imaju visok sadržaj vode i lako se kvare, pa bi količina dodanog konzervansa u njih trebala biti 30-40% veća od preporučene za obične proizvode;

dodavanjem alkohola, velike količine šećera ili druge supstance koja ima svojstva konzervansa smanjuje se potrebna količina konzervansa.

Književnost

1 Zemtsova M.N. Smjernice za ispunjavanje predmeta iz organske hemije.

2. Hemijski reagensi i preparati Goskhimizdat 1953, str. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Čiste hemikalije Ed. 4. traka i dodatne M.: Hemija 1974, str. 121-122.

4. “Sažeta hemijska enciklopedija” Ed. Sovjetska enciklopedija, T.4 M. 1965. str. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Organska hemija: udžbenik za univerzitete. – Sankt Peterburg: “Ivan Fedorov”, 2002, str. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Radionica o organskoj hemiji: -M.: Viša škola, 1991. - 303.: ilustr.

7. Shabarov Yu.S. Organska hemija: Udžbenik za univerzitete u 2 knjige. – M.: Hemija, 1996. str. 558-561, 626-629.

kiseline su vrlo česte... reakcija se koristi za otkrivanje benzoin kiseline na hromatogramima. Oxybenzoic kiseline prema broju OH...
Odabir katalizatora amidacije i proučavanje konverzije m-toluila u njegovoj prisutnosti kiseline u N,N-dietil-m-toluamidu
Teza >> Hemija
Sadrži orto- i para-izomere, kao i benzoin kiselina, da se identifikuje reaktivnost svih... 3.3. Tabela 3.3 Relativne stope amidiranja derivata benzoin kiseline dietilamin (molarni odnos reagensa 1:5, t° = 300°C...
Sinteza malonskog dietil etera kiseline. Osobine i osnovne metode za dobijanje estera
Predmet >> Hemija
Sa povećanim sadržajem ovoga kiseline. Sorrel kiselina– jedan od naj... čak i bez mineralnih dodataka kiseline-katalizator i aromatičan kiseline, posebno onih ... rezultata rada esterifikacije benzoin kiseline metanol koji sadrži teški izotop...

Uvod

Fizička svojstva i pojava u prirodi

Hemijska svojstva

Metode za proizvodnju jednobaznih aromatskih karboksilnih kiselina

Nitrobenzojeve kiseline

Aplikacija

Zaključak

Bibliografija

Uvod

Sistematski naziv benzojeva kiselina

Tradicionalni nazivi benzojeva kiselina

Hemijska formula C6H5COOH

Molarna masa 122,12 g/mol

Fizička svojstva

Stanje (standardno) solidno

Termička svojstva

Tačka topljenja 122,4 °C

Tačka ključanja 249,2 °C

Temperatura raspadanja 370 °C

Specifična toplota isparavanja 527 J/kg

Specifična toplota fuzije 18 J/kg

Hemijska svojstva

Rastvorljivost u vodi 0,001 g/100 ml

Priča

Godine 1832. njemački hemičar Justus von Liebig utvrdio je strukturu benzojeve kiseline. Također je istražio kako se to odnosi na hipuričnu kiselinu.

Godine 1875. njemački fiziolog Ernst Leopold Zalkowski istraživao je antifungalna svojstva benzojeve kiseline, koja se dugo koristila u konzerviranju voća.

Sulfosalicilna kiselina

2-hidroksi-5-sulfobenzojeva kiselina

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254,22

Opis

Sulfosalicilna kiselina je bezbojni, prozirni kristali u obliku igle ili bijeli kristalni prah.

Sulfosalicilna kiselina je lako rastvorljiva u vodi, alkoholu i eteru, nerastvorljiva u benzenu i hloroformu i fotosenzitivna. Vodeni rastvori su kiseli.

Aplikacija

Sulfosalicilna kiselina se u medicini koristi za kvalitativno određivanje proteina u urinu, a tokom analitičkog rada za određivanje sadržaja nitrata u vodi.

U industriji se sulfosalicilna kiselina koristi kao dodatak osnovnim sirovinama u sintezi supstanci.

Fizička svojstva i pojava u prirodi

Hemijska svojstva

Najkarakterističnija karakteristika hemijskog ponašanja benzena je nevjerovatna inertnost dvostrukih veza ugljik-ugljik u njegovoj molekuli: za razliku od razmatranih; prethodno nezasićenih spojeva, otporan je na djelovanje oksidirajućih sredstava (na primjer, kalijev permanganat u kiseloj i alkalnoj sredini, anhidrid hroma u octenoj kiselini) i ne ulazi u uobičajene reakcije elektrofilne adicije karakteristične za alkene, alkadiene i alkine.

Veoma važan derivat benzojeve kiseline je njen kiseli hlorid - benzoil hlorid. To je tečnost sa karakterističnim mirisom i jakim suznim dejstvom. Koristi se kao sredstvo za benzoiliranje.

Benzoil peroksid koristi se kao inicijator za reakcije polimerizacije, a također i kao sredstvo za izbjeljivanje jestivih ulja, masti i brašna.

Toluinske kiseline. Metilbenzojeve kiseline nazivaju se toluinske kiseline. Nastaju tokom parcijalne oksidacije o-, m- I P-ksileni. NN-dietil- m-toluilmid je efikasan repelent- sredstvo protiv insekata: